3-amino-4-(2,4-dimethylphenylamino)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2,4-dimethylphenylamino)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Amino-4-(2,4-dimethylanilino)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: MGTISTBMXWVLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2,4-二甲基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3-amino-4-(2,4-dimethylphenylamino)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones 通过新的多组分反应的简便制备

  摘要：

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400685

文献信息

• Facile Preparation of 3-Amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones by a New Multicomponent Reaction
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1002/ejoc.200400685

  日期：2005.3

  Reactions between 2-formylbenzoic acid, various anilines and HCN result in the formation of 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones in high yield. The mechanism of this three-component condensation involves the intermediate formation of an α-aminonitrile and subsequent cyclization through nucleophilic attack of the ortho-carboxylate at the nitrile carbon. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  2-甲酰基苯甲酸、各种苯胺和 HCN 之间的反应会以高产率形成 3-amino-4-(arylamino)-1H-isochromen-1-ones。这种三组分缩合的机制涉及中间形成 α-氨基腈，随后通过邻羧酸酯在腈碳上的亲核攻击进行环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)