2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-carbonitrile；2',3',4',5',6'-Pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₄F₅N
• 分子量: 269.173
• InChiKey: LHUKISKVNWDUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 60.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的对称取代的1,3,5-三嗪作为主体化合物形成通道型夹杂物†

  摘要：

  一种新的合成方法，用于从熔融态的芳族腈环化制得对称取代的1,3,5-三嗪 氯化锌已经开发出作为催化剂的催化剂，并将其用于许多芳族和氟代芳族腈。新型三嗪8 [2,4,6-三（4'-溴代联苯基）-1,3,5-三嗪所示为与几种芳香族溶剂形成通道型夹杂物，在同一晶体中具有两个不同的通道。

  DOI：

  10.1039/c2ce06034e
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydrogen bifluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。

  DOI：

  10.1021/jo0342368

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。