二邻甲苯基亚砜 | 5097-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二邻甲苯基亚砜
• 英文名称: di-o-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 2,2'-sulfinylbis(methylbenzene)；o,o'-Ditolyl-sulfoxid；o-Tolyl sulfoxide；1-methyl-2-(2-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 5097-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: CXBXYGOPEKWILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二邻甲苯基亚砜 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4,6-二甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  一锅铑催化连续脱氢/脱氧：从二芳基亚砜中高效合成二苯并噻吩衍生物

  摘要：

  通过二芳基亚砜的一锅式分子内交叉脱氢偶联反应，然后用 Rh/Ag 催化体系脱氧，建立了一种合成二苯并噻吩衍生物的新策略。获得的产率从好到极好（高达 96%），因此使所描述的协议成为构建二苯并噻吩化合物的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501075
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到二邻甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基亚砜的硼化反应

  摘要：

  镍/ N-杂环卡宾(NHC)催化系统已被开发用于芳基亚砜与B 2 (neop) 2 (neop=新戊基甘醇酸)的硼基化。具有不同电子和空间性质的各种芳基亚砜以良好的收率转化为相应的芳基硼酸酯。不对称二芳基亚砜的区域选择性硼基化也是可行的，导致空间阻碍较少的芳基取代基的硼基化。竞争实验表明缺电子芳基部分优先反应。 Ni催化的电子偏压不对称二芳基亚砜硼化反应的选择性起源在于催化循环的氧化加成步骤，因为甲氧基苯基4-(三氟甲基)苯基亚砜与Ni(0)配合物的氧化加成选择性地发生给出结构特征复杂的反式-[Ni(ICy) 2 (4-CF 3 -C 6 H 4 ){(SO)-4-MeO-C 6 H 4 }] 4 。对于络合物5 ，异构体反式-[Ni(ICy) 2 (C 6 H 5 )(OSC 6 H 5 )] 5 - I的结构特征在于其中苯基亚磺酰基配体通过氧原子与镍结合。 在溶液中，配合物trans -[Ni(ICy)

  DOI：

  10.1002/chem.202100342

文献信息

• Triazole oxime derivatives having antimycotic acitivity
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0670315A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  Triazole oxime derivatives represented by the formula (I): (where Ar is a phenyl group substituted by 1 or 2 halogen atoms; R¹ and R² are typically such that, when taken together with the adjacent carbon atom, they form a cyclopropylidene group; R³ is a straight-chained, branched or cyclic alkyl group having 1 - 4 carbon atoms; R⁴ is typically an optionally substituted straight-chained or branched alkyl group having 1 - 4 carbon atoms; and the wavy line represents either an E- or Z-type bond) or salts thereof. The triazole derivatives exhibit a marked therapeutic effects not only in in vitro experiments but also in in vivo experiments using laboratory animal models such as Aspergillus infected mice. The derivatives are also safe to use. Therefore, they are extremely useful as therapeutics for various superficial dermatomycoses, deep dermatomycoses and deep mycoses (mycoses in internal organs).

  Triazole oxime 衍生物的化学式（I）表示为： （其中 Ar 是一个被 1 或 2 个卤素原子取代的苯基；R¹ 和 R² 通常是这样的，当与相邻的碳原子一起时，它们形成一个环丙烯基团；R³ 是一个直链、支链或环状的含有 1 - 4 个碳原子的烷基团；R⁴ 通常是一个可选择取代的直链或支链烷基团，含有 1 - 4 个碳原子；波浪线代表 E- 或 Z- 类型键）或其盐。这些三唑衍生物不仅在体外实验中表现出显著的治疗效果，而且在使用实验动物模型（如感染曲霉的小鼠）进行体内实验时也表现出显著的治疗效果。这些衍生物也是安全的。因此，它们在治疗各种浅表真菌病、深部真菌病和深部真菌病（内脏器官真菌病）方面非常有用。
• Debromination of phenacyl and benzylic bromides with tertiary stibine and the mechanistic consideration
  作者：Kin-ya Akiba、Akiyoshi Shimizu、Hideyuki Ohnari、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98154-1

  日期：1985.1

  Tributylstibine is an efficient reagent for debromination of phenacyl and arylmethyl bromides. The mechanistic difference between stibine and phosphine is discussed briefly.

  三丁基士比汀是一种用于苯甲酰基和芳基甲基溴脱溴的有效试剂。简要讨论了锑锭和磷化氢之间的机理差异。
• C–S Bond Alkynylation of Diaryl Sulfoxides with Terminal Alkynes by Means of a Palladium–NHC Catalyst
  作者：Hideki Yorimitsu、Yuto Yoshida、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0036-1591676

  日期：2017.12

  Sonogashira–Hagihara-type alkynylation of diaryl sulfoxides with unactivated terminal alkynes has been developed. With a combination of a palladium–NHC catalyst and LiOtBu as a base, a series of diaryl sulfoxides were converted into the alkynylated products via C–S bond cleavage.

  Sonogashira–Hagihara型二芳基亚砜与未活化末端炔烃的炔基化反应已经被开发出来。通过钯-NHC催化剂和LiOtBu作为碱的组合，一系列二芳基亚砜通过C-S键断裂转化为炔基化产物。
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和

表征谱图