二邻甲苯基汞 | 616-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二邻甲苯基汞
• 英文名称: bis(2-tolyl) mercury
• 英文别名: bis(o-methylphenyl)mercury；di-o-tolyl mercurium；di-o-tolyl-mercury；Di-o-tolyl-quecksilber
• CAS: 616-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Hg
• 分子量: 382.855
• InChiKey: MXBDBDZPEVJJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二邻甲苯基汞 在 arsenic trichloride 、 氯 作用下， 生成 tetrachloro-o-tolyl-arsorane
  参考文献：
  名称：

  La Coste; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 201, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 sodium amalgam 、 acetic acid ester 、 xylene 作用下， 生成 二邻甲苯基汞
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 173, p. 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of organic groups on the carbonyl-insertion reaction of platinum(II)
  作者：Ronald J. Cross、James Gemmill

  DOI：10.1039/dt9810002317

  日期：——

  para-substituted aryl groups, R. Values of the equilibrium constants, enthalpy, and entropy of the reactions are presented. The electronic effects of the aryl groups on this R migration reaction are found to be at least as critical as any previously reported factors influencing this process. Electron-donating substituents in meta- or para-positions promote the insertions, whereas electron-withdrawing groups inhibit

  已经检查了进行CO插入的[PtCl（R）（CO）（PMePh 2）]的异构体与其卤代插入产物[Pt 2 Cl 2（COR）2（PMePh 2）2 ]之间的平衡，确定了12个邻位- ，元-和对位-取代的芳基基团，平衡常数，焓，反应的熵的R.数值表示。发现芳基基团对该R迁移反应的电子作用至少与先前报道的影响该过程的因素一样重要。供电子取代基中元-或对-位促进插入，而吸电子基团抑制它们。找到与Hammettσ值的相关性。由于空间原因，邻位取代基倾向于阻止该反应。吸电子基团的反应焓变负，这可能反映了增强的Pt-芳基键。
• Stable terminal methylene complexes of osmium(II) and ruthenium(II). The unexpected preferential migration of aσ-aryl ligand to carbon monoxide rather than to methylene
  作者：D. Scott Bohle、George R. Clark、Clifton E.F. Rickard、Warren R. Roper、L.James Wright

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87095-5

  日期：1988.12

  Isolable methylene complexes MCl(η2-C[O]R)(CH2)(PPh3)2 (M = Ru; R = Ph, o-tolyl, p-tolyl, 2a–2c: M  Os; R = o-tolyl, 2d) result when MClR(CO)(PPh3)2, 1a–1d, are treated with diazomethane. Halide metathesis of 2a with lithium bromide or iodide results in the halide substituted methylene complexes RuX(η2-C[O]Ph)(CH2)(PPh3)2, X  Br, 3a, and X  I, 4a. Carboxylates also substitute for the chloride

  可分离的亚甲基络合物的MC1（η 2 -C [O] R）（CH 2）（PPH 3）2（M =钌; R = PH，Õ甲苯基，p -甲苯基，2A - 2C：M锇; R = Õ甲苯基，2d中时MCLR（CO）（PPH）结果3）2，1A - 1D中，用重氮甲烷处理。的卤化物复分解图2a与溴化锂或卤化物取代的亚甲基络合物RUX（η碘化结果2 -C [O]的pH）（CH 2）（PPH 3）2，XBR，3A和XI，4a。羧酸盐也代替在氯化物2但最终的产品，] R'）（R'）（R）（CO）（PPH 3）2，图5A - 5F（M钌，锇; RpH值，p -甲苯基，ø甲苯基：R'Me中，p -甲苯基），从η芳基的反向迁移结果2 -酰基的金属和除羧酸tothe末端亚甲基的配体。这些物种中的一个的结构的研究中，] CH 3）（PH）（CO）（PPH 3）2，图5a，其在结晶斜空间群P 21 / Ñ，一个14
• Coordinatively unsaturated σ-aryl iridium(III) complexes containing iridiummercury bonds
  作者：Warren R. Roper、Graham C. Saunders

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80030-n

  日期：1991.6

  Reaction between the iridium(III) complex IrHCl2(PPh3)3 and Hg(o-tolyl)2 yields the red, coordinatively unsaturated, mercury-containing, iridium(III) complex Ir(o-tolyl)Hg(σ-tolyl)}Cl(PPh3)2 (1. 31P-199Hg coupling in the 31P NMR spectrum of 1 confirms the presence of IrHg bonding. Compound 1 undergoes reversible addition of CO to give the six-coordinate complex Ir(o-tolyl)Hg(o-tolyl)}Cl(CO)(PPh3)2

  铱（III）络合物IrHCl 2（PPh 3）3与Hg（邻甲苯基）2反应生成红色的，配位不饱和的含汞铱（III）络合物Ir（邻甲苯基）Hg（σ-甲苯基）}氯（PPH 3）2（1。31 P- 199在汞耦合31的P NMR光谱1个确认IrHg接合的存在。化合物1所经历可逆加成CO的，得到六配位配合物的Ir （邻甲苯基）Hg（邻甲苯基）} Cl（CO）（PPh 3）参见图2（2），其继而经历Hg（邻甲苯基）2的还原消除，得到IrCl（CO）（PPh 3）2。用HCl或碘处理1优先裂解HgC键，得到配合物Ir（邻甲苯基）Cl（HgX）（PPh 3）2。
• Arylation with aryllead triacetates produced in situ by mercury-lead exchange
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85840-2

  日期：1982.1

  Reaction of a diarylmercury with lead tetraacetate to give an aryllead triacetate has been found to be a rapid reaction. The in situ generation of aryllead triacetates is thus an attractive alternative to the use of the purified reagents in the various electrophilic arylation reactions of these compounds.

  已经发现二芳基汞与四乙酸铅的反应生成芳基三乙酸铅是快速反应。因此，原位生成三乙酸芳基铅是在这些化合物的各种亲电子芳基化反应中使用纯化试剂的有吸引力的替代方法。
• Coordinatively unsaturated σ-aryl complexes of ruthenium(II) and osmium(II)
  作者：Clifton E.F. Rickard、Warren R. Roper、Graham E. Taylor、Joyce M. Waters、L.James Wright

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85432-x

  日期：1990.6

  The hydrido complexes MHCl(CO)(PPh3)3 (M = Ru, Os) react with the organomercury compounds R2Hg (R = phenyl, p-tolyl, o-tolyl, trans-β-styryl) to give the five-coordinate, σ aryl and alkenyl complexes MRCl(CO)(PPh3)2 in high yield. Bromide and iodide analogues of these compounds can be prepared through reaction with silver perchlorate followed by addition of excess bromide or iodide ions. The X-ray

  氢化物配合物MHCl（CO）（PPh 3）3（M = Ru，Os）与有机汞化合物R 2 Hg（R =苯基，对甲苯基，邻甲苯基，反式-β-苯乙烯基）反应生成五种-配位的σ芳基和烯基络合物MRCl（CO）（PPh 3）2的产率很高。这些化合物的溴化物和碘化物类似物可以通过与高氯酸银反应，然后添加过量的溴化物或碘化物离子来制备。Ru（对甲苯基）Cl（CO）（PPh 3）2和Ru（邻甲苯基）Cl（CO）（PPh 3）2的两个配合物的X射线晶体结构，已确定。

表征谱图