di-o-tolyl sulfide | 4537-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di-o-tolyl sulfide
• 英文别名: du-o-tolyl sulfide；di-o-tolylsulfane；2,2'-dimethyldiphenyl sulfide；bis(2-methylphenyl) sulfide；Benzene, 1,1'-thiobis(2-methyl-；1-methyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 4537-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: BDAJBOIAMYRWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C
• 沸点：
  314.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1151 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-o-tolyl sulfide 以 甲苯 为溶剂， 以79% (26% conversion)的产率得到对甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation process for the production of aromatic acids and

  摘要：

  本发明提供了一种制备芳基羧酸及其衍生物的方法，通过对三芳基硫铵盐进行羰基化反应。将三芳基硫铵盐与一氧化碳、水或醇或胺在三芳基膦和钯或铑等零价金属催化剂的存在下反应。

  公开号：

  US04506092A1
• 作为产物：
  描述：

  二邻甲苯基汞 在 sulfur 作用下， 生成 di-o-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Zeiser, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1670

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 在 di-o-tolyl sulfide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N^α-4-Azidobenzoyl-N^ε-biotinyl-L-lysine-N-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的肌醇1,4,5-三磷酸酯类似物的合成和生物学性质，针对亲和色谱和光亲和标记。

  摘要：

  具有2-酰基取代基对氨基苯甲酰基（7），对叠氮基苯甲酰基（8），4-（5- [2-（苯甲酰胺基）乙基] -2-的2-肌醇1,4,5-三磷酸类似物系列合成了羟基苯基偶氮）苯甲酰基（9）和顺式，反-4-氨基环己基羰基（10）并检查了它们对5-磷酸酶，3-激酶，tri化三磷酸结合活性和Ca（2+）的影响释放活动。每种类似物分别抑制D- [5-32P] Ins（1,4,5）P3的水解和D- [3H] Ins（1,4,5）P3的磷酸化，分别由红细胞鬼影和脑细胞溶胶催化。这些类似物在从透化细胞释放Ca2 +时起完全激动剂的作用，还抑制了D- [3H] Ins（1,4,5）P3与小脑微粒体的结合。利用类似物7和10将三磷酸酯固定在琼脂糖凝胶上，随后的亲和层析实现了上述蛋白质的纯化。也从类似物7衍生出了一个光亲和探针，其附件充当光亲和探针以及非放射性分子标记。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85048-5

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Debromination of phenacyl and benzylic bromides with tertiary stibine and the mechanistic consideration
  作者：Kin-ya Akiba、Akiyoshi Shimizu、Hideyuki Ohnari、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98154-1

  日期：1985.1

  Tributylstibine is an efficient reagent for debromination of phenacyl and arylmethyl bromides. The mechanistic difference between stibine and phosphine is discussed briefly.

  三丁基士比汀是一种用于苯甲酰基和芳基甲基溴脱溴的有效试剂。简要讨论了锑锭和磷化氢之间的机理差异。
• [EN] SUBSTITUTED PIXYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES SUBSTITUES DE PROTECTION DE PIXYLE DESTINES A UNE SYNTHESE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005077966A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention describes an improved hydroxyl protecting group of formula (1), wherein R2 and R7 are specified substituents and Q is O, S, NR10 or N(C=O)R10.

  本发明描述了一种改进的羟基保护基团，其化学式为（1），其中R2和R7是指定的取代基，Q为O、S、NR10或N(C=O)R10。

表征谱图