benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: YKPBGWDZVNIKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylate 在 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-哌嗪)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  强效低毒两性霉素 B 双酰胺衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  两性霉素 B (AMB, 1 ) 是治疗可能危及生命的侵袭性真菌感染 (IFI) 中最强大的抗生素，尽管源自自聚集的严重毒性极大地限制了其临床应用。在此，我们在 C16-COOH 和 C3'-NH 2上应用了双酰胺化策略，通过抑制自聚集来改善治疗特性。发现C16酰胺残基上的碱性氨基有利于活性，而亲脂性片段有助于降低毒性。此外， C3' 酰胺上的N-甲基氨基乙酰基和氨基乙酰基可以帮助保持抑菌效果。修改工作最终发现了36 (ED 50= 0.21 mg/kg)，其在小鼠中的抗真菌效力比其最佳衍生物安非酰胺强 1.5 倍，自聚集倾向低，因此急性毒性低。随着治疗指数的提高和良好的PK曲线，36有望作为第二代多烯类抗真菌剂进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02227
• 作为产物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl 4-(oxiran-2-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZIN-5- AMINE
  [FR] DÉRIVÉS DE 6- (2,3-DICHLOROPHÉNYL) -1,2,4-TRIAZIN -5-AMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2015092819A3

文献信息

• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• 10a-Azalide compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08097708B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae, erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  [目标]: 提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如，耐药性肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 [解决方案]: 一种新的10a-氮杂环十二元化合物，其公式表示为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或用于其制备的中间体。本发明的化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有优异的抗菌活性，因此，该化合物可用作传染病治疗剂。
• 10a-AZALIDE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1985620A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae, erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  [目的]：提供一种具有新型结构的化合物，该化合物对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌有效。 [解决方案］一种由式（I）代表的新型 10a-azalide 化合物、其药学上可接受的盐或其溶液，或制备其的中间体。本发明的化合物对流感嗜血杆菌、耐红霉素肺炎球菌等具有优异的抗菌活性，因此可用作传染性疾病的治疗剂。
• US8097708B2
  申请人：——

  公开号：US8097708B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• [EN] DERIVATIVES OF 6-(2,3-DICHLOROPHENYL)-1,2,4-TRIAZIN-5- AMINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (2,3-DICHLOROPHÉNYL) -1,2,4-TRIAZIN -5-AMINE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS INDIA PVT LTD

  公开号：WO2015092819A3

  公开（公告）日：2015-11-12