1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(4-nitrophenyl)urea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(4-nitrophenyl)urea)
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-[2-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]phenyl]urea；1-(4-nitrophenyl)-3-[2-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]phenyl]urea
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₆
• 分子量: 436.384
• InChiKey: DJADOBGSSHUWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(4-nitrophenyl)urea) 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到C₂₀H₂₀N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖结合驱动了含尿素的金属有机组件动态库的重新配置

  摘要：

  双脲功能化的双位亚组分与2-甲酰基吡啶和Fe II组装在一起，形成了动态的金属有机组装库：不规则的Fe II 4 L 6结构和三个Fe II 2 L 3立体异构体：左和右上等的螺旋结构和介观结构。该库根据单糖衍生物的添加而重新配置，该单糖衍生物充当特定库成员的来宾，并且该库还提高了糖的诱变速度。Fe II 2 L 3的（P）对映体螺旋结构选择性地将β-D-葡萄糖结合到α-D-葡萄糖上。结果，添加葡萄糖后，文库塌陷成（P）-Fe II 2 L 3螺旋。在平衡和结合过程中，α-D-葡萄糖同样转化为β-D-异头物。因此，β-D-葡萄糖和（P）-3在产物混合物中彼此扩增，因为金属，有机物和糖类库一起形成一个平衡系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202014568
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.5%的产率得到1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(4-nitrophenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖结合驱动了含尿素的金属有机组件动态库的重新配置

  摘要：

  双脲功能化的双位亚组分与2-甲酰基吡啶和Fe II组装在一起，形成了动态的金属有机组装库：不规则的Fe II 4 L 6结构和三个Fe II 2 L 3立体异构体：左和右上等的螺旋结构和介观结构。该库根据单糖衍生物的添加而重新配置，该单糖衍生物充当特定库成员的来宾，并且该库还提高了糖的诱变速度。Fe II 2 L 3的（P）对映体螺旋结构选择性地将β-D-葡萄糖结合到α-D-葡萄糖上。结果，添加葡萄糖后，文库塌陷成（P）-Fe II 2 L 3螺旋。在平衡和结合过程中，α-D-葡萄糖同样转化为β-D-异头物。因此，β-D-葡萄糖和（P）-3在产物混合物中彼此扩增，因为金属，有机物和糖类库一起形成一个平衡系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202014568

文献信息

• Voltage‐Switchable HCl Transport Enabled by Lipid Headgroup–Transporter Interactions
  作者：Xin Wu、Jennifer R. Small、Alessio Cataldo、Anne M. Withecombe、Peter Turner、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/anie.201907466

  日期：2019.10.14

  Synthetic anion transporters that facilitate transmembrane H+ /Cl- symport (cotransport) have anti-cancer potential due to their ability to neutralize pH gradients and inhibit autophagy in cells. However, compared to the natural product prodigiosin, synthetic anion transporters have low-to-modest H+ /Cl- symport activity and their mechanism of action remains less well understood. We report a chloride-selective

  促进跨膜H + / Cl-共迁移（共转运）的合成阴离子转运蛋白具有中和pH梯度和抑制细胞自噬的能力，因此具有抗癌潜力。但是，与天然产物prodigiosin相比，合成阴离子转运蛋白具有低至中等的H + / Cl-交换活性，其作用机理仍不太清楚。我们报告了一个氯化物选择性的四脲大环化合物，其具有与prodigiosin相似的创纪录的高H + / Cl-交换活性，最重要的是证明了空缺的电压可交换的运输特性，这与缺乏单端口活性有关。通过研究其他四个阴离子转运蛋白的阴离子结合亲和力和转运机理，我们表明缺乏单端口和电压依赖性的H + / Cl-共迁移源于与磷脂头基的强结合，从而阻碍了自由转运蛋白通过膜的扩散，从而导致异常的H + / Cl-共迁移机制仅涉及带电物种。我们的工作为不同类别的阴离子转运蛋白提供了重要的机械见解，并为在人工膜转运系统中实现电压切换提供了一种新方法。
• Protonation and Anion Binding Properties of Aromatic Bis‐Urea Derivatives—Comprehending the Proton Transfer
  作者：Dajana Barišić、Nikola Cindro、Marina Juribašić Kulcsár、Martina Tireli、Krunoslav Užarević、Nikola Bregović、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1002/chem.201805633

  日期：2019.3.27

  determination of anion binding affinities. Studied receptors were selective for acetate and dihydrogen phosphate among several anions. Formation of their complexes of 1:1 and 1:2 (ligand/anion) stoichiometries was quantitatively characterized. Proton transfer was taken into account in the course of data analysis, which was especially important in the case of AcO−. ortho‐Receptors were proven to be

  制备了一系列芳族双脲衍生物，并研究了它们在DMSO中的质子解离以及阴离子结合性能。为此，采用了UV / Vis和1 H NMR光谱学和计算方法。合成的分子在苯基侧基对位的尿素部分（邻位和间位衍生物）的相对位置和官能团（-H，-CH 3，-OCH 3，-NO 2）不同组。化合物的酸度极高（log K 1 H（≈14），主要归因于芳族亚基的稳定作用。量子化学计算证实了从实验数据得出的结论，并从结构的角度提供了信息。关于质子化性质的知识被证明对于可靠地定量测定阴离子结合亲和力至关重要。研究的受体对几种阴离子中的乙酸根和磷酸二氢根具有选择性。定量表征了它们的1：1和1：2（配体/阴离子）化学计量的配合物的形成。质子转移被考虑到的数据分析，这是在ACO的情况下，尤其重要的过程- 。邻位‐受体被证明是更有效的乙酸盐粘合剂，可与所有四个NH基团实现配位。所述元-analogues优选磷酸二氢盐，其充当氢
• Cooperatively Enhanced Ion Pair Binding with a Hybrid Receptor
  作者：Toni Mäkelä、Elina Kalenius、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01577

  日期：2015.9.21

  hydrogen-bonding acceptor ability of the anions. The receptor shows a remarkable positive cooperativity toward halide anions Cl–, Br–, and I– when complexed with Na+, K+, or Rb+. The solid-state binding modes of R1 with alkali and ammonium halides or oxyanions were confirmed by the X-ray structures of R1 with KF, KCl, KBr, KI, RbCl, NH4Cl, NH4Br, KAcO, K2CO3, and K2SO4. They clearly present two different

  一个简单的18冠6基双脲受体R 1可以从市售原料中分三步合成。在1 H NMR溶液中，固态通过单晶X射线衍射和在气相中通过质谱研究了受体对阴离子，阳离子和离子对的行为。在4：1 CDCl 3 /二甲基亚砜溶液中，遵循阴离子氢键受体能力的趋势，卤化物阴离子的受体结合偏好为I –
• Carboxylate complexation by a family of easy-to-make ortho-phenylenediamine based bis-ureas: studies in solution and the solid state
  作者：Simon J. Brooks、Peter R. Edwards、Philip A. Gale、Mark E. Light

  DOI：10.1039/b511963d

  日期：——

  Simple bis-urea compounds based on ortho-phenylenediamine function as excellent receptors for carboxylate anions in DMSO-d6–0.5% water solution. By varying the functional groups in these compounds, the binding affinity of carboxylate anions can be modulated. Solid-state studies illustrate the cleft-like arrangement of the DDDD hydrogen bond array in the carboxylate complexes of these compounds.

  在 DMSO-d6-0.5% 水溶液中，基于邻苯二胺的简单双脲化合物是羧酸阴离子的极佳受体。通过改变这些化合物中的官能团，可以调节羧酸阴离子的结合亲和力。固态研究表明，在这些化合物的羧酸根配合物中，DDDD 氢键阵列呈裂隙状排列。
• Tris Chelating Phosphate Complexes of Bis(thio)urea Ligands
  作者：Rui Li、Yanxia Zhao、Shaoguang Li、Peiju Yang、Xiaojuan Huang、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1021/ic3028012

  日期：2013.5.20

  Two bisurea (L-1, L-2) and one bisthiourea (L-3) ligands were synthesized and their anion coordination behavior was studied. These ligands can readily form the tris chelates [PO4(L)(3)](3-) (1, 5, and 6) with phosphate ion (PO43-) in the solid state, in which the anion is coordinated by six urea groups through 12 hydrogen bonds. Solution binding studies by H-1 NMR and UV-vis spectroscopy revealed different binding properties of the ligands toward phosphate ion. While the bis(p-nitrophenyl)-substituted bisurea L-1 retains the 3:1 (host to guest) binding ratio in solution, the diethyl derivative L-2 only forms 1:1 complex with phosphate ion. The more acidic thiourea L-3 undergoes deprotonation/decomposition in the presence of phosphate ion. Moreover, the sulfate complex (2) of L-1 and bicarbonate (3) and carbonate (4) complexes of L-2 have also been obtained, which show lower coordination numbers both in the solid state and in solution.