2-amino-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: QWCXUWSXCNFGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 、 2,2,2-三氟乙醇 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进 4H-色烯转化为二氢呋喃和 2H-色烯

  摘要：

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799013
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)malononitrile 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-amino-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Simplified Approach to the Uncatalyzed Knoevenagel Condensation and Michael Addition Reactions in Water using Microwave Irradiation

  摘要：

  Use of microwave irradiation in the synthesis of arylidenemalononitrile and benzopyran derivatives in water without catalyst is a clean method with high yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701572696

文献信息

• Convenient and fast synthesis of various chromene pharmaceuticals assisted by highly porous volcanic micro-powder with nanoscale diameter porosity
  作者：Ali Maleki、Kobra Valadi、Saideh Gharibi、Reza Taheri-Ledari

  DOI：10.1007/s11164-020-04195-8

  日期：2020.9

  characterized by various analytical methods and suitably used for facilitating the organic synthesis reactions. Briefly, high reaction yield (99%) has been obtained in short reaction times (4 min) in the synthesis reactions of chromene pharmaceutical derivatives, through applying this highly efficient organometallic catalyst. From mechanistic aspect, effective electronic interactions between heteroatoms

  在本文中，基于火山的中孔催化体系通过各种分析方法精确表征，并且适合用于促进有机合成反应。简而言之，通过使用这种高效的有机金属催化剂，在色烯药物衍生物的合成反应中，在短的反应时间（4分钟）内获得了高的反应产率（99％）。从机械方面来看，杂原子如氧与浮石微粒表面之间的有效电子相互作用为共价结合提供了合适的条件。作为火山浮石的主要优点，可以提及通过酸处理激活化学官能团后的高催化性能，磁性和完全自然的基础（生物相容性和生物降解性）。高度多孔的结构导致反应物截留在微小的孔中并被活化以进行共价结合。此外，作为该催化剂的另外的优异之处，可以提到颗粒分离中的极大便利性和极大的可重复使用性。
• Multi component one pot synthesis and characterization of derivatives of 2-amino-7,7- dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile and study of anti-microbial activity
  作者：N. K. Rao、T. N. Rao、B. Parvatamma、K. P. Devi、S. C. Setty

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.12

  日期：——

  An efficient and convenient procedure has been described for one-pot multi-component synthesis

  已描述了一种高效便捷的一锅多组分合成方法。
• Ceria-Vanadia/Silica-Catalyzed Cascade for C−C and C−O Bond Activation: Green One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/open.201500159

  日期：2016.2

  We designed a ceria–vanadia/silica (Ce–V/SiO2) heterogeneous catalyst and used it for the green and efficient synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyran derivatives. The green reaction was a multicomponent one‐pot condensation of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione, aromatic aldehyde, and malononitrile in an eco‐compatible solvent (ethanol). The catalyst was synthesized and fully characterized by powder X‐ray

  我们设计了二氧化铈-钒/二氧化硅（Ce-V / SiO 2）非均相催化剂，并将其用于绿色高效合成2-氨基-3-氰基-4 H吡喃衍生物。绿色反应是在生态相容的溶剂（乙醇）中将5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮，芳族醛和丙二腈进行多组分一锅缩合。合成了催化剂，并通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分析对其进行了全面表征。报告的方法具有许多优点，包括减少反应时间，温和的条件，高收率，操作简便以及对环境有益的后处理程序。此外，该催化剂经济，可完全回收利用，并且在保持其高活性的同时可重复使用超过五次。合成的2‐氨基‐3‐氰基‐4 H吡喃类产品以后可用于制药目的。