(E)-3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: KWRGDBCCUVFYND-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2-炔基）苯基酮邻五氟苯甲酰肟多米诺反应合成异吲哚衍生物

  摘要：

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259556

文献信息

• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。
• Visible-Light-Induced Cyclization/Aromatization of 2-Vinyloxy Arylalkynes: Synthesis of Thio-Substituted Dibenzofuran Derivatives
  作者：Hui Chen、Yunyun Yan、Niuniu Zhang、Zuyu Mo、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03876

  日期：2021.1.15

  A visible-light-induced cascade reaction of 2-vinyloxy arylalkynes with thiosulfonates was developed and provided unexpected thio-substituted dibenzofuran derivatives in moderate yields. Mechanistic studies revealed the thiosulfonylation product of 2-vinyloxy arylalkyne was the key intermediate, and the additive disulfide played the role of hydrogen abstraction in the aromatization process to offer

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。
• Radical-Triggered Tandem Cyclization of 1,6-Enynes with H₂O: A Way to Access Strained 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naph thalene-2,7-diones
  作者：Limeng Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Ting Li、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03007

  日期：2018.11.16

  developed herein. Strained 1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-diones are successfully obtained in moderate to good yields with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies reveal a key role of water in generating a hydroxyl radical that initiates a sequential Michael addition/ring closure pathway. Importantly, the formed hydroxyl is proposed to be a good leaving group during the cyclopropane ring formation

  本文已经开发了自由基引发的1，6-烯炔的串联环化。以中等至良好的产率和优异的立体选择性成功获得了应变的1 H-环丙烷[ b ]萘-2,7-二酮。机理研究揭示了水在产生羟基自由基中的关键作用，该羟基自由基引发了顺序的迈克尔加成/环闭合路径。重要的是，提议的形成的羟基在环丙烷环形成期间是良好的离去基团。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2
  作者：Zhi-Qiang Wang、Wen-Wu Zhang、Lu-Bin Gong、Ri-Yuan Tang、Xu-Heng Yang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201104082

  日期：2011.9.12

  The novel CuCl2‐catalyzed title reaction of enynes has been developed for synthesizing substituted naphthoquinones (see scheme; DMA=dimethylacetamide). The method represents the first example of a copper‐catalyzed enyne oxidative cyclization for constructing 1,4‐naphthoquinones by the incorporation of two oxygen atoms into the organic framework from molecular oxygen and water.

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。
• Fused Benzo[b]fluorenols: Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydroaromatization and Carbonyl Reduction
  作者：Quansheng Zhao、Qiong Hu、Lei Wen、Min Wu、Yimin Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200108

  日期：2012.8.13

  Benzo[b]fluorenols were prepared by a new palladium-catalyzed one-pot reaction of en-one-ynes with 3-bromoprop-1-yne through intramolecular dehydroaromatization and carbonyl reduction.

  苯并[ b ]芴醇是通过一种新的钯催化的一键式炔与3-溴丙-1-炔的一锅法通过分子内脱氢芳构化和羰基还原反应制得的。