2-methyl-N-(4-nitrophenyl)indoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-nitrophenyl)indoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: WSYPHLUKVJOJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-N-(4-nitrophenyl)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氢键转移轻松获得结晶二氢吲哚

  摘要：

  几种具有特定几何形状的二氢吲哚衍生物具有生物活性，并具有抑制剂特性。许多二氢吲哚是天然产物的关键部分。合成路线的开发一直很受关注，因为它们易于获取。当前的合成很大程度上取决于金属催化，碘试剂和Oxone。迄今为止，尚未建立无金属，无试剂和环境友好的合成路线，并为绿色化学奠定了基础。在这里，我们报道了吲哚啉衍生物的第一个轻而易举的无金属和无试剂合成方法，这可能会对新的生物活性化合物的设计产生影响。合成通过脲亲核体和未活化的烯烃之间的分子内胺化进行。在存在预干燥的硅胶的情况下，闭环反应会在数小时内发生，并能获得高产率的二氢吲哚产物，但是在没有硅胶的情况下，在干燥溶剂中搅拌过夜会产生闭环反应。脲的取代芳基部分的吸电子基团增加了底物的氢键供体能力，这些底物介导末端烯烃的内部质子转移，并导致胺化反应容易，从而使二氢吲哚产物具有羰基的“面内”取向和indoline框架的芳香部分。二氢吲哚的这种取向对于

  DOI：

  10.1002/jhet.3516