N-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD06088460
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FFCRJNWJPHNZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6,7-dihydro-6-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triazolo [1,5 - a ] triazin-7-one衍生物和高度官能化的[1,2,4]三唑的合成

  摘要：

  介绍了新型三唑并[1,5- a ]三嗪-7-ones的合成。从3-氨基-5-硫烷基-1,2,4-三唑开始，合成序列包括用苄基溴进行烷基化，与氯甲酸对硝基苯酯反应，然后用伯胺处理，并与二乙氧基甲基乙酸酯缩合。用3-氯过苯甲酸最终氧化硫醚部分，得到总体良好的2-（苄基磺酰基）[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7- a 5a和5b产量。5a和5b的治疗与仲胺的混合物通过意外的三嗪酮开环提供了高度官能化的[1,2,4]三唑。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390261

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING TTK INHIBITORY ACTION
  申请人：Kusakabe Ken-ichi

  公开号：US20120059162A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided are a compound represented by general formula (1) and having a TTK inhibitory action and a medicine containing the compound. In formula (1), (X, Y, V, W) is (—N═, ═CR 1 —, ═N—, —CR 7 ═), (—CR 2 ═, ═N—, ═N—, —CR 7 ═), etc.; A is an (un)substituted aromatic hydrocarbon ring, etc.; L is a single bond, —C(═O)—NR A —, etc.; Z is a group represented by the formula —NR 3 R 4 or a group represented by the formula —OR 5 ; R 1 to R 3 , R 6 , and R 7 each is a hydrogen atom, etc.; R 4 and R 5 each is an (un)substituted alkyl, etc.; and R 8 is an (un)substituted cycloalkyl, etc.

  提供了一个由一般式（1）表示的化合物，具有TTK抑制作用，以及含有该化合物的药物。在式（1）中，（X，Y，V，W）为（—N═，═CR1—，═N—，—CR7═），（—CR2═，═N—，═N—，—CR7═），等等；A为（非）取代芳香烃环等；L为一个单键，—C(═O)—NRA—等；Z为由式—NR3R4或式—OR5表示的基团；R1至R3，R6和R7分别是氢原子等；R4和R5分别是（非）取代烷基等；R8是（非）取代环烷基等。
• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。