(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₈
• 分子量: 248.189
• InChiKey: GVCSACPSWHMFIU-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (2R,3S)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到rac-(2R,3S)-methyl 2,3-diacetoxy-4-(tert-butylperoxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  保留酯的光解脱羧反应中形成手性缩醛和醚的构型

  摘要：

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol802745n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 反应 6.0h， 以2.121 g的产率得到(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  保留酯的光解脱羧反应中形成手性缩醛和醚的构型

  摘要：

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol802745n

文献信息

• Determination of the absolute configuration of picrasidine Y, a naturally occurring β-carboline alkaloid
  作者：Kazuo Koike、Hiroshi Yoshino、Hong-yu Li、Tatsunori Sasaki、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.079

  日期：2015.9

  to canthin-5,6-dione compounds. The absolute configuration of natural picrasidine Y was elucidated based on comparisons of chemically synthesized isoforms with the naturally occurring compound in 1H and 13C NMR spectra, specific optical rotation, HPLC analysis with chiral columns, computational molecular simulation, and analysis with the CD exciton chirality method.

  尚未确定从拟南芥（Simaroubaceae）分离出的β-咔啉生物碱吡喃ras啶Y的绝对构型。为了确定吡喃吡啶Y的绝对构型，我们使用酒石酸作为起始原料通过7步化学反应合成了吡喃吡啶Y的立体异构体。此外，我们将这种合成方法的应用范围扩展到了canthin-5,6-dione化合物。基于化学合成的同工型与天然存在的化合物在1 H和13 C NMR光谱中的比较，比旋光度，手性色谱柱HPLC分析，计算分子模拟和CD激子分析，阐明了天然苦味苷Y的绝对构型手性法。
• Retention of Configuration in Photolytic Decarboxylation of Peresters to Form Chiral Acetals and Ethers
  作者：M. Daniel Spantulescu、Marc A. Boudreau、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol802745n

  日期：2009.2.5

  Peresters generate ethers in good yields when photolyzed in the absence of solvent using short wavelength UV light. At −78 °C or below, the process proceeds predominantly with retention of configuration at the site adjacent to the carbonyl where the decarboxylation occurs, but increase in temperature results in loss of stereochemical control. Chiral acyclic acetals can be prepared using precursors

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。