2-isohexyl-2,3-dimethyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-isohexyl-2,3-dimethyl-oxirane
• 英文别名: 2-Isohexyl-2,3-dimethyl-oxiran
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: IGEBFKJKSHJXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isohexyl-2,3-dimethyl-oxirane 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R)-(-)-3,7-dimethyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未激活的1,2-二元醇通过协同立体转化机理进行催化还原Pinacol型重排

  摘要：

  内部人士的机会：通过使用简单的硼催化剂和两种硅烷（参见方案），开发了1,2-内部二醇催化的频哪醇型还原重排。该反应通过协同的立体反转机制发生，可用于通常不适合频哪醇类反应的几种底物支架，例如脂族仲-仲二醇，而无需进行预功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201704936
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-1-辛醇 在 磷酸酐 、 氯仿 作用下， 生成 2-isohexyl-2,3-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  3,7-Dimethyloctene-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a504

文献信息

• 3,7-Dimethyloctene-2
  作者：Samuel Natelson、Sidney P. Gottfried、Seymour Kornblau

  DOI：10.1021/ja01258a504

  日期：1942.6
• Catalytic Reductive Pinacol-Type Rearrangement of Unactivated 1,2-Diols through a Concerted, Stereoinvertive Mechanism
  作者：Nikolaos Drosos、Gui-Juan Cheng、Erhan Ozkal、Bastien Cacherat、Walter Thiel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201704936

  日期：2017.10.16

  Opportunities for insiders: A catalytic pinacol-type reductive rearrangement of 1,2-internal diols was developed by the use of a simple boron catalyst and two silanes (see scheme). The reaction occurs through a concerted, stereoinvertive mechanism and is applicable to several substrate scaffolds not usually amenable to pinacol-type reactions, such as aliphatic secondary–secondary diols, without the

  内部人士的机会：通过使用简单的硼催化剂和两种硅烷（参见方案），开发了1,2-内部二醇催化的频哪醇型还原重排。该反应通过协同的立体反转机制发生，可用于通常不适合频哪醇类反应的几种底物支架，例如脂族仲-仲二醇，而无需进行预功能化。