1-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MPBRTQFKYZRJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-羟基-5-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基芳基醚环化合成硫属基色烯

  摘要：

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01490

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。
• 一种3-磺酰基-2H-苯并吡喃衍生物的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN106336391B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成方法，属于有机化学领域。该方法以芳基炔基醚衍生物和磺酰肼类化合物为原料，以Cu+做催化剂，在过氧化物的作用下，合成3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物。该方法原料廉价易得，反应条件温和，合成产率较高，操作简单，适用于工业化生产。该类衍生物有着很广泛的抗癌生物活性，在药物化学、生物化学等领域具有非常好的应用，本发明为3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成提供了一种新的方法。
• Catalytic Cascade Cyclization and Regioselective Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rahul K. Shukla、Atul K. Chaturvedi、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acscatal.1c01234

  日期：2021.7.2

  A Pd(II)-catalyzed directed, regio-controlled hydroheteroarylation of unactivated alkenes via a cascade intramolecular amino/oxy/carbo-palladation of alkynes followed by cis-migratory insertion of alkenes has been developed for the construction of γ-heteroaryl-substituted carbonyl compounds. 8-Aminoquinoline was employed as a cleavable bidentate directing group to stabilize the nucleopalladated vinylpalladium(II)

  通过炔烃的级联分子内氨基/氧/碳钯化，然后顺式迁移插入烯烃，未活化烯烃的 Pd(II) 催化定向、区域控制的氢杂芳基化已被开发用于构建γ-杂芳基取代的羰基化合物。8-氨基喹啉用作可切割的双齿导向基团以稳定核钯化乙烯基钯 (II) 中间体，并控制碳钯化步骤的区域选择性。使用 5 mol % Pd(OAc) 2在操作简单的条件下进行反应序列在六氟异丙醇中，并与各种亲核试剂相容，以提供结构不同的杂环骨架，包括吲哚、色烯、1,4-恶嗪、1,3-恶嗪、吡咯、异色酮和螺环己二酮。通过对药物和天然产物进行克级合成、指导基团去除和后期修饰，进一步证明了该方法的合成效用。对照研究表明，在活化的烯烃存在下，碳钯化对未活化的烯烃具有选择性。
• 一种丙炔芳基醚类化合物的制备方法和应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN113307726A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明具体涉及一种芳基酚与卤代丙炔及其衍生物制备丙炔芳基醚类化合物的方法，属于丙炔芳基醚类化合物的制备技术领域。该方法以卤代炔、芳基酚为原料，按照一定比例加入相转移催化剂和碱，在一定温度下，在水相中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述丙炔芳基醚。该方法避免了昂贵试剂、有毒易燃的有机溶剂、复杂的氮气保护，以及操作繁琐的后处理过程、反应时间长等缺点。该合成方法试剂廉价易得，溶剂水绿色环保，反应成本低廉，反应条件温和，操作简便，反应产率较高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。