6-(p-tolyl)hex-5-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(p-tolyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)-5-hexyn-1-ol；6-(4-methylphenyl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DCELRFJIOLVTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)hex-5-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-6-(p-tolyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能氨基试剂的立体特异性烯烃氮丙啶：Aza-Prilezhaev 反应

  摘要：

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10485
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(p-tolyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂通过烷氧基自由基与亚氨基苯乙酸实现 C-H 炔基化

  摘要：

  在这里，我们报告了 δ-C-H 炔基化以从亚氨基苯乙酸合成各种 δ-炔醇。高价碘配位的苯并氧唑-烷氧基-亚氨基苯乙酸络合物是关键中间体，首次通过X射线晶体学对其进行了表征。δ-C-H 炔基化与敏感官能团相容，包括叠氮化物、醛和游离醇，用于合成具有优异区域选择性的多种取代基的 δ-炔醇。该反应扩展到 δ-羟基烯烃和 δ-羟基腈的合成，δ-炔醇产物很容易衍生为其他有价值的双功能结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02210

文献信息

• Aqueous phase semihydrogenation of alkynes over Ni–Fe bimetallic catalysts
  作者：Rohit K. Rai、Mahendra K. Awasthi、Vipin K. Singh、Sudipta Roy Barman、Silke Behrens、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1039/d0cy01153c

  日期：——

  Bimetallic Ni–Fe catalysts (Ni/Fe, 1 : 1, 1 : 3, and 3 : 1) are synthesized and explored for their catalytic activity in semihydrogenation of internal alkynes using H₂ gas in water–ethanol solution.

  双金属Ni-Fe催化剂（Ni/Fe，1：1，1：3和3：1）被合成并用于在水-乙醇溶液中使用H2气体对内部炔烃进行半加氢反应的催化活性研究。
• Regioselective Dihalohydration Reactions of Propargylic Alcohols: Gold-Catalyzed and Noncatalyzed Reactions
  作者：Jarryl M. D'Oyley、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/anie.201405348

  日期：2014.9.26

  The regioselective conversion of propargylic alcohols into previously unreported α,α‐diiodo‐β‐hydroxyketones was achieved by treatment with N‐iodosuccinimide in the presence of a gold catalyst. The corresponding α,α‐dichloro‐β‐hydroxyketones were obtained by treatment with trichloroisocyanuric acid in the absence of a catalyst. The latter reaction can be extended to other alkynols. These transformations

  通过在金催化剂存在下用 N-碘代琥珀酰亚胺处理，实现了炔丙醇区域选择性转化为先前未报道的 α,α-二碘-β-羟基酮。在无催化剂的情况下用三氯异氰尿酸处理得到相应的α,α-二氯-β-羟基酮。后一个反应可以扩展到其他炔醇。这些转化可用于制备潜在有用的卤化结构单元。初步机理研究表明，该反应涉及乙腈溶剂参与 5-卤代-1,3-恶嗪中间体的形成。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：KOIKE Tatsuki

  公开号：US20120059030A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides a heterocycle derivative having a superior amyloid β production inhibitory activity and/or a superior γ-secretase modulation activity, and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越的淀粉样蛋白β产生抑制活性和/或优越的γ-分泌酶调节活性的杂环衍生物，以及其用途。一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira and Hiyama Reactions Using Phosphine-Free Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Yoshiaki Shirae、Takeshi Saito、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo061734i

  日期：2006.12.1

  cross-coupling reaction of aryl halides with a variety of terminal alkynes under amine-free conditions in dimethylformamide (DMF) at 80 °C gave internal arylated alkynes using PdCl2(MeCN)2 with phosphine-free hydrazone 2a as a ligand and CuI as the cocatalyst in good yields. We also found PdCl2/hydrazone ligand 1d in PhMe at 80 °C was a phosphine-free efficient catalyst system for a Hiyama cross-coupling

  钯/铜催化的芳基卤化物与各种末端炔烃在无胺条件下于80°C的二甲基甲酰胺（DMF）中钯/铜交叉偶联反应生成内部芳基化炔烃，使用PdCl 2（MeCN）2和无膦2a作为配体，CuI作为助催化剂，收率很高。我们还发现在80°C的PhMe中的PdCl 2 / hydr配体1d是无膦的高效催化剂体系，用于芳基溴化物与芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama交叉偶联反应，收率很高。
• Synthesis of Quinolinium Salts from <i>N</i> -Substituted Anilines, Aldehydes, Alkynes, and Acids: Theoretical Understanding of the Mechanism and Regioselectivity
  作者：Lin-Chieh Cheng、Wei-Chen Chen、Rajagopal Santhoshkumar、Tzu-Hsuan Chao、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.202000178

  日期：2020.4.16

  A3 reaction with secondary aniline: Secondary anilines were first utilized in coupling with aldehydes and alkynes to synthesize corresponding N‐substituted quinolinium salts. DFT calculation was performed to understand the [4+2] cycloaddition mechanism and the singular regioselectivity of the reaction.

  阿3与仲苯胺反应：二次苯胺与醛和炔烃偶合来合成对应的首先利用Ñ取代喹啉鎓盐。进行DFT计算以了解[4 + 2]环加成机理和反应的单一区域选择性。