3-(tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-2-yl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole；1-methyl-3-(2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole；1-Methyl-3-(2-methyloxan-2-yl)indole
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: JBZLMBWLXJKBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 5-己炔-1-醇 在 C₁₅H₂₁I₄N₅Pt₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ir-Pt催化剂，用于从氨基醇与炔醇的反应中分步制备官能化的吲哚

  摘要：

  1,2,4-三甲基三唑基亚烷基（ditz）配体可制备Pt 2和Ir-Pt的均二金属和异二金属配合物。这两种配合物已经通过光谱学和衍射技术进行了表征。这些配合物以及其他基于Pt的化合物的催化活性已在炔醇和吲哚的环化反应中得到了探索。Ir–Pt络合物[{PtI 2（py）}（μ-ditz）{IrI 2（Cp *）}]（py =吡啶； Cp * =五甲基环戊二烯基）可以结合铱介导的2 （邻-氨基苯基）乙醇形成吲哚，进一步的步骤是使用基于Pt的多步反应来使吲哚官能化。我们的结果表明，在氨基醇与炔醇的反应中，Ir-Pt络合物在这种新的多步官能化吲哚制备中是非常活泼的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001180

文献信息

• An Ir-Pt Catalyst for the Multistep Preparation of Functionalized Indoles from the Reaction of Amino Alcohols and Alkynyl Alcohols
  作者：Alessandro Zanardi、Jose A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201001180

  日期：2010.11.22

  combination of an iridium‐mediated oxidative cyclization of 2‐(ortho‐aminophenyl)ethanol to form indoles, with a further step employing a Pt‐based multistep reaction that functionalizes indoles. Our results show that the Ir–Pt complex is a very active catalyst in this new multistep preparation of functionalized indoles from the reaction of an amino alcohol with alkynyl alcohols.

  1,2,4-三甲基三唑基亚烷基（ditz）配体可制备Pt 2和Ir-Pt的均二金属和异二金属配合物。这两种配合物已经通过光谱学和衍射技术进行了表征。这些配合物以及其他基于Pt的化合物的催化活性已在炔醇和吲哚的环化反应中得到了探索。Ir–Pt络合物[PtI 2（py）}（μ-ditz）IrI 2（Cp *）}]（py =吡啶； Cp * =五甲基环戊二烯基）可以结合铱介导的2 （邻-氨基苯基）乙醇形成吲哚，进一步的步骤是使用基于Pt的多步反应来使吲哚官能化。我们的结果表明，在氨基醇与炔醇的反应中，Ir-Pt络合物在这种新的多步官能化吲哚制备中是非常活泼的催化剂。
• Platinum-Catalyzed Multistep Reactions of Indoles with Alkynyl Alcohols
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200700589

  日期：2007.10.5

  the multistep reaction of N-methyl indole (1 a) with pent-3-yn-1-ol (2 a) in THF at room temperature for 2 h to give indole derivative 3 a, which contains a five-membered cyclic ether group at C3 in 93% yield. Under similar reaction conditions, various substituted N-methyl indoles 1 b-h and indole (1 i) reacted efficiently with 2 a to afford the corresponding indole derivatives 3 b-h and 3 i in 48-91

  PtCl2在室温下有效催化N-甲基吲哚（1a）与戊-3-炔-1-醇（2a）在THF中的多步反应2小时，得到吲哚衍生物3a，其中包含五元C3的环醚基产率为93％。在相似的反应条件下，各种取代的N-甲基吲哚1bh和吲哚（1i）与2a有效反应，以48-91的产率和72％的产率得到相应的吲哚衍生物3bh和3i。结果表明，具有给电子取代基的N-甲基吲哚比具有吸电子基团的那些具有更高的反应活性，提供了更高的产率。同样地，各种取代的but-3-yn-1-ols 2 be和其他长链炔醇2 fi也与N-甲基吲哚（1 a）进行环化加成反应，以提供相应的环化加成产物3 jm和3 a ，3 j和3 no的收率良好至优异。本发明的铂催化的环化-加成反应可以进一步扩展到N-甲基吡咯中。从机理上讲，催化反应是通过炔醇的分子内加氢烷氧基化反应得到环状烯醇醚，然后将吲哚的CH键加到环状烯醇醚的不饱和部分上而提供最终产物。提
• 10.1039/d4dt01184h
  作者：Pérez-Ramos, Paula、Mateo, María A.、Elorriaga, David、García-Vivó, Daniel、Soengas, Raquel G.、Rodríguez-Solla, Humberto

  DOI：10.1039/d4dt01184h

  日期：——

  S^S)-cyclometallated gold(III) complexes of general formula [Au(dppta)(azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(methoxy)methanedithiol-κ2S,S) 28–34. All the [Au(dppta)(azdtc)Cl] complexes 21–27 catalyzed the alkylation of indoles, whereas [Au(dppta)(azmtd)] complexes 28–34 were inactive. Among the synthesized derivatives, complex 22 displayed the highest catalytic activity, leading to a series of functionalized

  一系列环金属化金( III )配合物21–27 ，通式为 [Au(dppta)(azdtc)Cl] (dppta = N , N -二异丙基- P , P -二苯基硫代膦酰胺-κ 2 C,S; azdtc = 唑(in)ium-2-二硫代羧酸盐-κ 1 S）通过光谱和衍射技术进行制备和表征。用甲醇处理 [Au(dppta)(azdtc)Cl] 配合物，使其定量转化为通式为 [Au(dppta)( azmtd)] (azmdt = azol(in)ium-2-(甲氧基)甲烷二硫醇-κ 2 S,S) 28–34 。所有[Au(dppta)(azdtc)Cl]配合物21-27都催化吲哚的烷基化，而[Au(dppta)(azmtd)]配合物28-34没有活性。在合成的衍生物中，配合物22表现出最高的催化活性，以优异的产率产生了一系列功能化吲哚。
• PtCl₄-Catalyzed Cyclization Reaction of β-Allenols in the Presence of Indoles
  作者：Wangqing Kong、Jie Cui、Yihua Yu、Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol802838v

  日期：2009.3.19

  The highly regioselective PtCl4-catalyzed reaction of indoles with beta-allenols in THF at room temperature afforded indole derivatives containing a six-membered ether ring at the 3-position in moderate isolated yields. On the basis of a D-labeling experiment, a mechanistic rationale was proposed.
• Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles
  作者：Hok-Ming Ko、Karen Ka-Yan Kung、Jian-Fang Cui、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc44828b

  日期：——

  Stable bis-cyclometallated gold(III) complexes were developed as efficient catalysts for organic transformation reactions by using two strategies: (1) construction of distorted square planar gold(III) complexes and (2) dual catalysis by gold(III) complexes and silver salts.

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。