(2RS,4RS)-4-acetyl-2-tert-butoxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4RS)-4-acetyl-2-tert-butoxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: (2R,4R)-4-acetyl-4,10-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZMDNRCWLHJIPNB-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4RS)-4-acetyl-2-tert-butoxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 lithium-sodium alloy 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-(1-ethenyl-3-hydroxy-1,5-dimethylhex-4-enyl)-4-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三组分串联 Knoevenagel/Hetero Diels-Alder 反应 - (±)-Preethulia Coumarin 的全合成

  摘要：

  从 4-羟基-5-甲基香豆素 (7) 开始，(±)-preethulia 香豆素 (3) 分六个步骤合成，总产率为 4%。关键的合成程序是一种新型的路易斯酸催化的三组分 Knoevenagel/hetero Diels-Alder 反应，该反应使用 α-二羰基化合物生成色二酮，并使用乙烯基醚来捕获它们。在操作各种缩醛 Diels-Alder 加合物期间观察到一些意想不到的重排，导致桥头和稠合四环香豆素组装的偶然组装。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::aid-ejoc3711>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methylcoumarin 、 叔丁基乙烯基醚 、 2,3-丁二酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到(2RS,4RS)-4-acetyl-2-tert-butoxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  三组分串联 Knoevenagel/Hetero Diels-Alder 反应 - (±)-Preethulia Coumarin 的全合成

  摘要：

  从 4-羟基-5-甲基香豆素 (7) 开始，(±)-preethulia 香豆素 (3) 分六个步骤合成，总产率为 4%。关键的合成程序是一种新型的路易斯酸催化的三组分 Knoevenagel/hetero Diels-Alder 反应，该反应使用 α-二羰基化合物生成色二酮，并使用乙烯基醚来捕获它们。在操作各种缩醛 Diels-Alder 加合物期间观察到一些意想不到的重排，导致桥头和稠合四环香豆素组装的偶然组装。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::aid-ejoc3711>3.0.co;2-6

文献信息

• Three-Component Tandem Knoevenagel/Hetero Diels−Alder Reactions − Total Synthesis of (±)-Preethulia Coumarin
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Alberto Minassi、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::aid-ejoc3711>3.0.co;2-6

  日期：2001.10

  Starting from 4-hydroxy-5-methylcoumarin (7), (±)-preethulia coumarin (3) was synthesized in six steps and in 4% overall yield. The key synthetic procedure was a new type of Lewis acid catalysed, three-component Knoevenagel/hetero Diels−Alder reaction, which employs α-dicarbonyl compounds to generate chromandiones, and vinyl ethers to trap them. Some unexpected rearrangements were observed during the

  从 4-羟基-5-甲基香豆素 (7) 开始，(±)-preethulia 香豆素 (3) 分六个步骤合成，总产率为 4%。关键的合成程序是一种新型的路易斯酸催化的三组分 Knoevenagel/hetero Diels-Alder 反应，该反应使用 α-二羰基化合物生成色二酮，并使用乙烯基醚来捕获它们。在操作各种缩醛 Diels-Alder 加合物期间观察到一些意想不到的重排，导致桥头和稠合四环香豆素组装的偶然组装。