3-(2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole；3-(2-methyltetrahydro-2H-2-pyranyl)-1H-indole；3-(2-methyloxan-2-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XVDHMOPXYNOCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-己炔-1-醇 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到3-(2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324

文献信息

• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。
• PtCl₄-Catalyzed Cyclization Reaction of β-Allenols in the Presence of Indoles
  作者：Wangqing Kong、Jie Cui、Yihua Yu、Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol802838v

  日期：2009.3.19

  The highly regioselective PtCl4-catalyzed reaction of indoles with beta-allenols in THF at room temperature afforded indole derivatives containing a six-membered ether ring at the 3-position in moderate isolated yields. On the basis of a D-labeling experiment, a mechanistic rationale was proposed.
• Gold(I)-catalyzed one-pot reaction between 2-alkynylanilines and alkynols leading to the formation of C-3-substituted indoles: a case of formal carboamination of alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh、Ashok Konala、Anil Kumar Mutyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.036

  日期：2010.3

  A process involving gold(I)-catalyzed formal carboamination of alkynes for the synthesis of C-3-substituted indoles has been developed. The procedure utilizes easily accessible starting materials such as 2-alkynylanilines and alkynols. A series of C-3-functionalized indoles are accessible by using this one-pot strategy. Mechanistically, the reaction involves three catalytic cycles and each of them is essentially catalyzed by a single metal catalyst, that is, Ph3PAuOTf. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• An Ir-Pt Catalyst for the Multistep Preparation of Functionalized Indoles from the Reaction of Amino Alcohols and Alkynyl Alcohols
  作者：Alessandro Zanardi、Jose A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201001180

  日期：2010.11.22

  combination of an iridium‐mediated oxidative cyclization of 2‐(ortho‐aminophenyl)ethanol to form indoles, with a further step employing a Pt‐based multistep reaction that functionalizes indoles. Our results show that the Ir–Pt complex is a very active catalyst in this new multistep preparation of functionalized indoles from the reaction of an amino alcohol with alkynyl alcohols.

  1,2,4-三甲基三唑基亚烷基（ditz）配体可制备Pt 2和Ir-Pt的均二金属和异二金属配合物。这两种配合物已经通过光谱学和衍射技术进行了表征。这些配合物以及其他基于Pt的化合物的催化活性已在炔醇和吲哚的环化反应中得到了探索。Ir–Pt络合物[PtI 2（py）}（μ-ditz）IrI 2（Cp *）}]（py =吡啶； Cp * =五甲基环戊二烯基）可以结合铱介导的2 （邻-氨基苯基）乙醇形成吲哚，进一步的步骤是使用基于Pt的多步反应来使吲哚官能化。我们的结果表明，在氨基醇与炔醇的反应中，Ir-Pt络合物在这种新的多步官能化吲哚制备中是非常活泼的催化剂。