6-(3'-methoxyphenyl)fulvene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3'-methoxyphenyl)fulvene
• 英文别名: 1-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-3-methoxybenzene；1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: LTIPUSOZPNGHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-methoxyphenyl)fulvene 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的五叶黄酮碳金属化—获得具有生物意义的对映纯二茂钛二氯化物

  摘要：

  前所未有的不对称铜催化将ZnEt 2（Z n Bu 2）添加到五氟醚C 5 H 4（CHAr）（Ar = 2-MeOPh和相关物质）的环外CC键中，导致对映体富集（最多93个） ：7 er）环戊二烯基配体（C 5 H 4 CHEtAr；缩写为Cp R）。用手性亚磷酰胺配体和磷酸盐添加剂促进铜催化剂对于实现可接受的对映选择性和反应速率都是至关重要的。已经制备了对映体Cp R 2 TiCl 2络合物。（S，S）异构体在24小时时对胰腺癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的活性是其（R，R）对映体的两倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201508034
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 生成 6-(3'-methoxyphenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  环官能化的新世茂复合物

  摘要：

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– {2

  DOI：

  10.1002/aoc.3117

文献信息

• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• Synthesis and cytotoxicity studies of methoxy benzyl substituted titanocenes
  作者：James Claffey、Megan Hogan、Helge Müller-Bunz、Clara Pampillón、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.037

  日期：2008.2

  fourth titanocene 3d was elucidated through a DFT calculation. All four titanocenes had their cytotoxicity investigated through preliminary in vitro testing on the LLC-PK (pig kidney epithelial) cell line in order to determine their IC50 values. Titanocenes 3a–d were found to have IC50 values of 97, 159, 88 and 253 μM, respectively. All four titanocene derivatives show significant cytotoxicity improvement

  从6（2-甲氧基苯基）富烯（1a），6（3-甲氧基苯基）富烯（1b），6（3,4-二甲氧基苯基）富烯（1c）和6（3,4，5-三甲氧基苯基）富烯的反应中（1d）用LiBEt 3 H合成了锂化的环戊二烯中间体2a - d。然后将这些中间体用TiCl 4过渡金属化为钛，得到苄基取代的二茂钛双-[[（2-甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3a），双-[[3-甲氧基-苄基）环戊二烯基]钛（ IV）二氯化物（3b），双-[（3,4-二甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c）和双-[（（3,4,5-三甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d）。通过单晶X射线衍射表征了三个钛金属3a - c，而通过DFT计算阐明了第四钛金属3d的结构。通过对LLC-PK（猪肾上皮）细胞系进行初步体外测试，对所有四种钛烷进行了细胞毒性研究，以确定它们的IC 50值。钛茂3a - d被发现具有IC
• Synthesis, characterization and cytotoxic activity on breast cancer cells of new half-titanocene derivatives
  作者：Esther Sirignano、Carmela Saturnino、Antonio Botta、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Assunta Pisano、Rosamaria Lappano、Marcello Maggiolini、Pasquale Longo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.059

  日期：2013.6

  A series of novel titanocene-complexes has been prepared and evaluated for their growth regulatory effects in MCF7 and SkBr3 breast cancer cells. The capability of some of these compound to elicit relevant repressive effects on cancer cell growth could be taken into account towards novel pharmacological approaches in cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical and General Diels–Alder Reaction of Pentafulvenes with Arynes
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Trinadh Kaicharla、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol301742k

  日期：2012.8.17

  A high-yielding, versatile and practical Diels-Alder reaction of pentafulvenes with arynes under mild reaction conditions is reported. The aryne generated by the fluoride induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes efficient cycloaddition with 6-substituted and 6,6-disubstituted pentafulvenes leading to the formation of benzonorbornadiene derivatives.