(3-nitrophenyl)propiolonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-2-propynenitrile；3-(3-nitrophenyl)prop-2-ynenitrile
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: URKHQPMUMWDWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)propiolonitrile 、 环戊二烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(3-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE
  [FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE

  摘要：

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。

  公开号：

  WO2019106029A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-(3-硝基苯基)丙烯醛 在 氨 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(3-nitrophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103

文献信息

• Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage
  作者：Martyn Jevric、Anne U. Petersen、Mads Mansø、Sandeep Kumar Singh、Zhihang Wang、Ambra Dreos、Christopher Sumby、Mogens Brøndsted Nielsen、Karl Börjesson、Paul Erhart、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1002/chem.201802932

  日期：2018.9.3

  Norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) photoswitches are candidates for applications in solar thermal energy storage. Functionally, they rely on an intramolecular [2+2] cycloaddition reaction, which couples the S0 landscape on the NBD side to the S1 landscape on the QC side of the reaction and vice‐versa. This commonly results in an unfavourable correlation between the first absorption maximum and the

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。
• Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0070-9

  日期：2004.11

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives ArC≡CX (X=CN, CO2Me) in HSO3F at −75...−50°C afforded mononitro compounds, for instance, m-O2NC6H4C≡CX. Vinyl type cations generated in HSO3F from methyl 3-arylpropiolates ArC+=CHCO2Me react along two pathways. The first among them results in formation of fluorosulfonates ArC(OSO2F)=CHCO2Me, and the second one after the attack of vinyl cation on the aryl moiety of the substrate affords a dimer that on nitration is converted into a nitro product with conserved triple bond.

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。
• One-pot synthesis of conjugated alkynenitriles from aldehydes
  作者：Joong-Gon Kim、Eun Hwa Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.157

  日期：2007.3

  A method of preparing conjugated alkynenitriles was developed from various aldehydes with CCl3CN and PPh3 in the presence of (BuLi)-Bu-t. The reaction proceeded via alpha-chlorovinyl nitrile as an intermediate without any side reactions such as chlorination of starting aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tunable Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Acrylonitrile Indoles and 3-Cyanoquinolines from 2-Alkynylanilines and Alkynylnitriles
  作者：Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00987

  日期：2023.5.12