3-氯-3-(3-硝基苯基)丙烯醛 | 69450-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯-3-(3-硝基苯基)丙烯醛
• 英文名称: m-Nitro-β-chlorcinnamaldehyd
• 英文别名: m-Nitro-beta-chlorocinnamaldehyde；3-chloro-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 69450-87-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: CMZSPDJDJCPJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(3-硝基苯基)丙烯醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-硝基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 间硝基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 以52%的产率得到3-氯-3-(3-硝基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Cheng Ma、Weijun Yao、Ming Bian、Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260037

  日期：2011.6

  An NHC-catalyzed annulation reaction of 3-halopropenals with nitrosobenzene derivatives, providing access to 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones under mild conditions is described. This procedure represents a metal-free approach to the alternative equivalent of β-acylvinyl anions for the formation of heterocyclic compounds.

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。
• An efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methane-based naked eye chemosensor for Cu²⁺ion from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes using PMA-Cellulose as a solid phase reusable catalyst
  作者：Arijit Kundu、Aniruddha Ganguly、Kaliprasanna Dhara、Prasanta Patra、Nikhil Guchhait

  DOI：10.1039/c5ra09802e

  日期：——

  Realistically designed bis(indolyl)methanes from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes exhibited remarkable naked eye sensitivity towards Cu2+ ion. A green one pot technique has been developed for their synthesis using PMA-Cellulose as a reusable solid acid support/catalyst under solvent free condition. The procedure offered excellent yields within a short period of time.

  现实设计的由β-氯代-α，β-不饱和醛形成的双（吲哚基）甲烷对Cu 2+离子表现出显着的肉眼敏感性。已经开发了一种绿色的一锅法技术，用于在无溶剂条件下使用PMA-纤维素作为可重复使用的固体酸载体/催化剂的合成方法。该程序在短时间内提供了出色的产量。
• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。
• Process for making nitroarylacetylenes and nitroarylaldehydes
  申请人：Hughes Aircraft Company

  公开号：US04125563A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  I have discovered a process for making nitroarylacetylenes and aminoarylacetylenes in which the aryl radical is a phenylene radical or a diphenylene radical. With the exception of p-aminophenylacetylene, the compounds produced by this process are novel. The compounds are all useful as intermediates in the preparation of addition polymers utilizing a polymeric backbone of polyimides. The addition polymers are useful as adhesives and as laminating resins.

  我发现了一种制备硝基芳基乙炔和氨基芳基乙炔的方法，其中芳基自由基是苯基自由基或二苯基自由基。除了对氨基苯乙炔的例外，这种方法产生的化合物都是新型的。这些化合物都可用作在聚酰亚胺聚合物骨架上制备加成聚合物的中间体。加成聚合物可用作粘合剂和层压树脂。