methyl 2-{N-but-2-yn-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{N-but-2-yn-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-3-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: UVPSQNJPCFXGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{N-but-2-yn-1-yl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}but-3-enoate 、 1,3-丁二烯 在 Rh(IMes)(cod)Cl silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (3aE,6Z)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,8,9,9a-hexahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective metal-catalyzed [4 + 2 + 2] carbocyclization reactions utilizing a rhodium N-heterocyclic carbene (NHC) complex: the first example of a rhodium NHC-catalyzed [m+n+o] carbocyclization

  摘要：

  空气和水分稳定的铑N-杂环卡宾（NHC）络合物RhCl(IMes)(COD)（IMes = N,N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-基；COD = 1,5-环辛二烯）在存在三氟化银和1,3-丁二烯的情况下，促进1,6-烯炔的金属催化[4 + 2 + 2]碳环化反应。

  DOI：

  10.1039/b413438a