(3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: ((1S,2R,3R,4R)-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone；[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: LDCXYBSJYXOFEP-OSGQAZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的基于环Di-AMP的人工金属核酶，用于对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000652

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives Catalyzed by a Chiral Fe(III)-Bipyridine Diol Complex
  作者：Mao Li、Virginie Carreras、Angela Jalba、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03939

  日期：2018.2.16

  An asymmetric FeIII-bipyridine diol catalyzed Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated oxazolidin-2-ones has been developed. Among various FeII/FeIII salts, Fe(ClO4)3·6H2O was selected as the Lewis acid of choice. The use of a low catalyst loading (2 mol % of Fe(ClO4)3·6H2O and 2.4 mol % of Bolm’s ligand) afforded high yields (up to 99%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) of endo-cycloadducts

  已开发出一种不对称的Fe III-联吡啶二醇催化的α，β-不饱和恶唑烷-2-酮的Diels-Alder反应。在各种Fe II / Fe III盐中，选择Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O作为选择的路易斯酸。使用低催化剂负载量（2 mol％的Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O和2.4 mol％的Bolm配体）可获得高收率（最高99％）和高对映体过量（最高98％）。内在环戊二烯与取代的丙烯酰基恶唑烷丁二酮之间的狄尔斯-阿尔德反应的环加合物。其他非环状二烯导致对映选择性降低。提出的模型支持观察到的立体感应。
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloaddition of 2-Alkenoyl Pyridine with Cyclopentadiene by Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Li Wang、Ji Zhang、Na Wang、Xin-Bin Yang、Qin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.2174/157017809788681419

  日期：2009.7.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions between aza-chalcone and cyclopentadiene (CP) catalyzed by the binaphthol-titanium (BINOL – Ti) in the presence of HMPA (80 mole %) were studied. The products were obtained with up to 87% ees.

  研究了在HMPA（80摩尔％）存在下联萘酚钛（BINOL-Ti）催化的氮杂查尔酮与环戊二烯（CP）之间的不对称Diels-Alder反应。获得的产品具有高达87％的ee。
• Recyclable iron(<scp>ii</scp>) caffeine-derived ionic salt catalyst in the Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and α,β-unsaturated <i>N</i>-acyl-oxazolidinones in dimethyl carbonate
  作者：Di Meng、Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra04098f

  日期：——

  Iron(II) triflate was used in combination with caffeine-derived salts as recyclable catalysts for the Diels–Alder reaction run in dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. The catalyst was prepared as an ionic salt from a xanthinium salt and Fe(OTf)2. Various substrates including α,β-unsaturated carbonyl and N-acyloxazolidinone derivatives were reacted with cyclopentadiene using this recyclable

  三氟甲磺酸亚铁 ( II ) 与咖啡因衍生盐结合使用，作为可回收催化剂，在碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂中进行狄尔斯-阿尔德反应。该催化剂由xanthinium盐和Fe(OTf) 2制备为离子盐。使用这种可回收催化剂，包括α,β-不饱和羰基和N-酰基恶唑烷酮衍生物在内的各种底物与环戊二烯反应。使用低催化剂负载量（1 mol%）可提供高产率（高达 99%）的相应环加合物。多次运行证明了催化剂的回收和效率。
• N,N′-Dioxide/nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with 2,3-dioxopyrrolidines and 2-alkenoyl pyridines
  作者：Yan Lu、Yuhang Zhou、Lili Lin、Haifeng Zheng、Kai Fu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc03346f

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(OTf)2 complex-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with 2,3-dioxopyrrolidines and 2-alkenoyl pyridines has been achieved, leading to the corresponding chiral bridged compounds in up to 97% yield, 95 : 5 dr and 97% ee.

  已实现环戊二烯与2,3-二氧杂吡咯烷和2-链烯基吡啶的手性N，N [原始或分钟]-二氧化物/ Ni（OTf）2络合物催化的不对称Diels-Alder反应，从而导致相应的手性桥联化合物产率高达97％，95：5 dr和97％ee。
• Self-Assembled Single-Walled Metal-Helical Nanotube (<b>M-HN</b>): Creation of Efficient Supramolecular Catalysts for Asymmetric Reaction
  作者：Jian Jiang、Yan Meng、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b08808

  日期：2016.12.7

  variety of single-walled M-HN catalysts could be fabricated, in which the coordination sites could serve as the catalytic sites. On the other hand, using a slight amount of these catalysts, significant reactivity and enantioselectivity were realized for certain asymmetric reactions under mild conditions. Remarkably, Bi(III)-HN could catalyze the asymmetric Mukaiyama aldol reaction with high enantioselectivity

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和