(1R,4S,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZCYZIRJYTZJDIT-CQROYNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 茴香脑 在 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)pyrylium ((11bR)-4-oxido-2,6-bis(triphenylsilyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(1R,4S,5S,6R)-5-(4-methoxyphenyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化中的对映选择性反阴离子：不对称阳离子自由基Diels-Alder反应

  摘要：

  自由基和离子自由基转化中绝对立体化学的控制是合成化学中的主要挑战。本文中，我们报道了由氧化性吡喃盐组成的光氧化还原催化剂体系的设计，该氧化性吡喃盐带有手性N-三氟乙磷酰胺酰胺阴离子。在分子内和分子间实例中，这类手性有机光氧化还原催化剂能够以高达75:25 er催化阳离子自由基介导的Diels-Alder转化的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.052

文献信息

• Enantioselective counter-anions in photoredox catalysis: The asymmetric cation radical Diels-Alder reaction
  作者：Peter D. Morse、Tien M. Nguyen、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.052

  日期：2018.6

  comprised of an oxidizing pyrilium salt bearing a chiral N-triflyl phosphoramide anion. This class of chiral organic photoredox catalysts is able to catalyze the formation of cation radical-mediated Diels-Alder transformations in up to 75:25 e.r. in both intramolecular and intermolecular examples.

  自由基和离子自由基转化中绝对立体化学的控制是合成化学中的主要挑战。本文中，我们报道了由氧化性吡喃盐组成的光氧化还原催化剂体系的设计，该氧化性吡喃盐带有手性N-三氟乙磷酰胺酰胺阴离子。在分子内和分子间实例中，这类手性有机光氧化还原催化剂能够以高达75:25 er催化阳离子自由基介导的Diels-Alder转化的形成。