(E)-N-propylpent-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-propylpent-3-enamide
• 英文别名: N-n-propyl-3-pentenamide
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: HHDVYXULPBDYNY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-N-propylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交捕获重氮烷探索二烷基二氮丙啶光亲和标记的机制

  摘要：

  二烷基二氮丙啶已成为生物光亲和标记研究的首选试剂。交联机制对需要即时标记的生物应用具有显着影响，因为卡宾插入显示不同的化学选择性，并且比涉及重氮或叶立德中间体的竞争机制快得多。在这里，氘标记和重氮化合物捕获实验被用来证明卡宾和重氮机制在通常用于生物应用的二烷基二氮丙啶基序的反应中起作用。对于确实涉及卡宾机制的分子间标记部分，不一定涉及直接插入，因为还观察到来自羰基叶立德的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02714

文献信息

• 3-Pentenamides from 1,3-butadienes
  申请人：THE STANDARD OIL COMPANY

  公开号：EP0186975A2

  公开（公告）日：1986-07-09

  1,3-Butadienes are catalytically hydrocarbamylated to make 3-pentenamides. A compound of the formula R1R2CH-C(R3)=C(R4)-C(R5R6)C(O)NR7R8 is prepared by reacting in an intimate liquid phase a mixture of a compound of the formula R1R2C=C(R3)-C(R4)=CR5R6, ammonia or an amine of the formula R7R8NH and CO in the presence of a catalyst Mm(CO)nL1X. The 3-pentenamides are useful for making 1,4-hexanediamides. They are also useful for making 1,6-hexanediamides.

  1,3-丁二烯经催化加氢氨基化可制成 3-戊酰胺。 式 R1R2CH-C(R3)=C(R4)-C(R5R6)C(O)NR7R8 的化合物是在催化剂 Mm(CO)nL1X 的存在下，将式 R1R2C=C(R3)-C(R4)=CR5R6 的化合物、氨或式 R7R8NH 的胺和 CO 的混合物在亲密液相中反应制备的。 3-pentenamides 可用于制造 1,4-己二酰胺。 它们也可用于制造 1,6-己二酰胺。
• US4937380A
  申请人：——

  公开号：US4937380A

  公开（公告）日：1990-06-26
• Probing the Mechanism of Photoaffinity Labeling by Dialkyldiazirines through Bioorthogonal Capture of Diazoalkanes
  作者：Jessica G. K. O’Brien、Andrew Jemas、Papa Nii Asare-Okai、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02714

  日期：2020.12.18

  utilized for biological applications. For the fraction of intermolecular labeling that does involve a carbene mechanism, direct insertion is not necessarily involved, as products derived from a carbonyl ylide are also observed. We demonstrate that a strained cycloalkyne can intercept diazo compound intermediates and serve as a bioorthogonal probe for studying the contribution of the diazonium mechanism of

  二烷基二氮丙啶已成为生物光亲和标记研究的首选试剂。交联机制对需要即时标记的生物应用具有显着影响，因为卡宾插入显示不同的化学选择性，并且比涉及重氮或叶立德中间体的竞争机制快得多。在这里，氘标记和重氮化合物捕获实验被用来证明卡宾和重氮机制在通常用于生物应用的二烷基二氮丙啶基序的反应中起作用。对于确实涉及卡宾机制的分子间标记部分，不一定涉及直接插入，因为还观察到来自羰基叶立德的产物。