1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BYWSEWLTTOKMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C₁₅H₁₇LiO
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐添加到 6-取代的五富烯 - 仲烷基取代的二氯化钛的制备及其生物活性

  摘要：

  铜催化（10 mol% CuBr·SMe2、CuCN·LiCl 或 CuI/PPh3）将 RMgBr 添加到五富烯 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-甲氧基苯中可以形成具有 α-CHR(2-MeOPh) 侧链（R = Me、Et、nBu、iBu、烯丙基、Ph）的环戊二烯基衍生物，没有 H-转移。这些仲烷基取代的环戊二烯基的去质子化，然后加入 TiCl4，可以将 TiCl2{η5-C5H4CHR(2-OMePh)} 分离为外消旋/内消旋混合物，显示出对人结肠、乳腺和胰腺细胞系的活性（GI50 2.3–42.4 μM）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300474
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 生成 1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  环官能化的新世茂复合物

  摘要：

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– {2

  DOI：

  10.1002/aoc.3117

文献信息

• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• [EN] GROUP 3 METAL COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF SOLID TUMORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MÉTAL DU GROUPE 3 ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TUMEURS SOLIDES
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI SALERNO

  公开号：WO2017191607A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to the compounds of Formula 1 wherein M is Sc or Y, Hal is CI, Br, F or I R is alkyl with 1 - 4 atoms of C X is CI, Br, F or I or a group such as that shown hereinafter wherein R is alkyl with 1 - 4 atoms of C and the use thereof in the treatment of solid tumors.

  本发明涉及公式1中的化合物，其中M是Sc或Y，Hal是Cl、Br、F或I，R是具有1-4个碳原子的烷基，X是Cl、Br、F或I，或者是如下所示的基团，其中R是具有1-4个碳原子的烷基，以及其在固体肿瘤治疗中的用途。
• Ring-functionalized niobocene complexes
  作者：Iva Honzíčková、Jan Honzíček、Jaromír Vinklárek、Zdeňka Padělková、Martina Řezáčová、Lucie Šebestová

  DOI：10.1002/aoc.3117

  日期：2014.4

  metallocene structure with two cyclopentadienyl ligands and two chlorides coordinated to niobium in the oxidation state IV. Chlorides and the centroids of the η5‐bonded cyclopentadienyl rings define a distorted tetrahedron. The cytotoxicity study has demonstrated that substitution with methoxybenzyl groups can lead to highly active species, but the activity strongly varies with the number and positions

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– 2
• Unusual hydroxyl effect on fulvene endoperoxide decompositions
  作者：Ihsan Erden、John Basada、Daniela Poli、Gabriel Cabrera、Fupei Xu、Scott Gronert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.024

  日期：2016.5

  The thermal decomposition of fulvene endoperoxides ordinarily proceeds via an allene oxide intermediate affording oxepin-2(3H)-one derivatives. We have now uncovered new, unusual pathways in these decompositions where the presence of a hydroxyl group on the alkyl or aryl attached to the fulvene exocyclic double bond has a profound effect on the fate of the reactive intermediates derived from the unstable

  富烯内过氧化物的热分解通常是通过环氧乙烷中间体进行的，从而提供oxepin-2（3H）-one衍生物。现在，我们发现了这些分解中新的，不寻常的途径，其中连接在富烯外环双键上的烷基或芳基上的羟基的存在对衍生自不稳定内过氧化物的反应性中间体的命运产生了深远的影响。计算工作支持所提出的机械路径。
• Synthesis and cytotoxicity studies of methoxy benzyl substituted titanocenes
  作者：James Claffey、Megan Hogan、Helge Müller-Bunz、Clara Pampillón、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.037

  日期：2008.2

  fourth titanocene 3d was elucidated through a DFT calculation. All four titanocenes had their cytotoxicity investigated through preliminary in vitro testing on the LLC-PK (pig kidney epithelial) cell line in order to determine their IC50 values. Titanocenes 3a–d were found to have IC50 values of 97, 159, 88 and 253 μM, respectively. All four titanocene derivatives show significant cytotoxicity improvement

  从6（2-甲氧基苯基）富烯（1a），6（3-甲氧基苯基）富烯（1b），6（3,4-二甲氧基苯基）富烯（1c）和6（3,4，5-三甲氧基苯基）富烯的反应中（1d）用LiBEt 3 H合成了锂化的环戊二烯中间体2a - d。然后将这些中间体用TiCl 4过渡金属化为钛，得到苄基取代的二茂钛双-[[（2-甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3a），双-[[3-甲氧基-苄基）环戊二烯基]钛（ IV）二氯化物（3b），双-[（3,4-二甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c）和双-[（（3,4,5-三甲氧基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d）。通过单晶X射线衍射表征了三个钛金属3a - c，而通过DFT计算阐明了第四钛金属3d的结构。通过对LLC-PK（猪肾上皮）细胞系进行初步体外测试，对所有四种钛烷进行了细胞毒性研究，以确定它们的IC 50值。钛茂3a - d被发现具有IC