1-bromo-4-(hex-5-en-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(hex-5-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-hex-5-enoxybenzene；1-bromo-4-hex-5-enoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: HUXPSGYBGNWAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(hex-5-en-1-yloxy)benzene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Square-Planar and Octahedral Gyroscope-Like Metal Complexes Consisting of Dipolar Rotators Encased in Dibridgehead Di(triaryl)phosphine Stators: Syntheses, Structures, Dynamic Properties, and Reactivity

  摘要：

  For a variety of purposes, it is of interest to embed metals in cagelike trans-spanning di(triaryl)phosphine ligands. Toward this end, a combination of P(p-C6H4O(CH2)mCH═CH2)3 [3; m = 4 (a), 5 (b), 6 (c), and 7 (d)], [Rh(COD)(μ-Cl)]2, and CO gives square-planar trans-Rh(CO)(Cl)[P(p-C6H4O(CH2)mCH═CH2)3]2 (4a–4d). Reactions of 4b–4d with Grubbs’ catalyst (first generation) and then H2 (catalyst PtO2)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02855
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 6-溴-1-己烯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到1-bromo-4-(hex-5-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  无金属碘全氟烷基化：光催化与沮丧的路易斯对催化

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707232

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Operationally simple hydrotrifluoromethylation of alkenes with sodium triflinate enabled by Ir photoredox catalysis
  作者：Lei Zhu、Lian-Sheng Wang、Bojie Li、Boqiao Fu、Cheng-Pan Zhang、Wei Li

  DOI：10.1039/c6cc01944g

  日期：——

  We reported herein a single component of Ir-photoredox catalyst is capable to catalyze hydrotrifluoromethylation of terminal alkenes and Michael acceptors with sodium triflinate (Langlois reagent) in methanol under an irradiation...

  我们在这里报道了Ir-光氧化还原催化剂的单一组分能够在辐照下用甲醇中的三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）催化末端烯烃和Michael受体的加氢三氟甲基化。
• 一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及 应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN106892800B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及应用，其步骤：A、在舒伦克管中加入未活化烯烃I，三氟甲基亚磺酸钠和光催化剂Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6；B、抽真空换氩气后，加入甲醇；C、以荧光灯照射舒伦克管，搅拌进行反应；D、反应结束后，向体系中加入水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，分离出有机相后，干燥，过滤，旋转蒸发除去溶剂，残留物经乙酸乙酯/石油醚混合溶剂柱层析，得到目标产物II，所述的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂的比例依据产物极性不同选择，柱层析采用硅胶为固定相。该方法在合成药物分子中的应用。方法易行，操作简便，选用廉价的三氟甲基化试剂，以温和的条件实现未活化烯烃的氢三氟甲基化反应，制备出一系列含有三氟甲基的目标化合物。
• Metal-Free Iodoperfluoroalkylation: Photocatalysis versus Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Constantin Czekelius、Lucas Helmecke、Michael Spittler、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0040-1707232

  日期：2021.1

  Professor Rolf Huisgen Abstract A comparison of two catalytic, metal-free iodoperfluoro­alkylation protocols is presented. Frustrated Lewis pairs [ t Bu3P/B(C6F5)3] or phosphines/phosphites under visible light irradiation efficiently mediate the functionalization of non-activated alkenes and alkynes. A comprehensive account of the corresponding substrate scopes as well as insights into the mechanistic details

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Ligands for Cyclopropanations - Towards a Deeper Understanding of the Stereoselectivity
  作者：Friederike Eggers、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200801261

  日期：2009.5

  Four new mono- and bimacrocyclic 1,10-phenanthrolines – 3b and 4a–c – containing aryl bridgeheads have been synthesised. The etherification of the aryl bridgeheads was accomplished by Williamson or Mitsunobu reactions. A key step in the synthesis of the macrocyclic phenanthrolines 3 and 4 is the Suzuki coupling of 2,9-diiodo-1,10-phenanthroline (12) with the appropriately substituted boronic acids

  已经合成了四种新的单和双大环 1,10-菲咯啉 - 3b 和 4a-c - 含有芳基桥头。芳基桥头的醚化是通过威廉姆森或光信反应完成的。合成大环菲咯啉 3 和 4 的关键步骤是 2,9-二碘-1,10-菲咯啉 (12) 与适当取代的硼酸 17 和 20 的 Suzuki 偶联。闭环复分解和氢化完成了合成。得到的大环 1,10-菲咯啉 3b 和 4a-c 作为配体在铜（I）催化的立体选择性环丙烷化反应中进行了测试。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）