(1S,2S,4S)-2-benzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-2-benzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XUUXZTAQQIUEEX-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-2-benzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diazepane羧酸盐在α取代的Enals的Diels-Alder反应中作为有机催化剂

  摘要：

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801009
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-苄基丙烯醛 在 三氟甲磺酸 、 (R)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1S,2S,4S)-2-benzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化狄尔斯-阿尔德反应，全碳四元立体中心的催化对映选择性结构。

  摘要：

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b819034h

文献信息

• Simple Primary Anilines as Iminium Catalysts for the Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko、Melanie-Rose Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200700048

  日期：2007.4.2

  Simple ortho-alkylated anilines have been shown to be excellent iminium catalysts for the epoxidation reaction of α-substituted acroleins. A range of different α-substituted acroleins give the epoxide products in good to excellent yields and good chemoselectivity.

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。
• Diazepane Carboxylates as Organocatalysts in the Diels-Alder Reaction of α-Substituted Enals
  作者：Nicklas O. Häggman、Benjamin Zank、HyunJune Jun、Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/ejoc.201801009

  日期：2018.10.24

  Diazepane carboxylates efficiently catalyze the Diels–Alder cycloaddition of α‐substituted enals with a range of dienes. With chiral diazepane backbones, weak electrostatic interactions favour diene approach from the more hindered face, leading to enantioselectivities of 70–95 % with a range of dienophiles.

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。
• Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels–Alder reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Taichi Kano、Youhei Tanaka、Kenta Osawa、Taiga Yurino、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b819034h

  日期：——

  A binaphthyl-based primary amine (R)- was designed for the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes; in the presence of the TfOH salt of (R)-, the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene proceeded to afford the corresponding cycloadducts having one all-carbon quaternary stereocenter in good yield with good to

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。