2,7-bis(hex-5-enyloxy)-1-nitronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(hex-5-enyloxy)-1-nitronaphthalene
• 英文别名: 2,7-Bis(hex-5-enoxy)-1-nitronaphthalene；2,7-bis(hex-5-enoxy)-1-nitronaphthalene
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: GQUDLPMHHAWYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(hex-5-enyloxy)-1-nitronaphthalene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1-amino-2,7-bis(hex-5-enyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 手性凹面 N-杂环卡宾前体

  摘要：

  从二邻位取代苯胺 5 和 2,7-二取代氨基萘 6 开始，合成了具有不同环尺寸的手性凹形咪唑啉盐 4·Cl- 作为手性凹形 N-杂环卡宾的前体。通过闭环复分解环化得到双大环轴向手性凹咪唑啉盐 14·Cl-，双键氢化后生成 4·Cl-。双大环 4b·Cl- 和 4c·Cl- 的总产率分别为 54% 和 39%，分别从氨基取代的芳烃 5 和 6 开始。三种凹面 NHC 前体 4a-c·Cl- 的外消旋混合物通过手性 HPLC 技术分离，并通过模拟和实验 CD 光谱的比较确定它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300830
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 1-nitro-2,7-dihydroxynaphthalene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,7-bis(hex-5-enyloxy)-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 手性凹面 N-杂环卡宾前体

  摘要：

  从二邻位取代苯胺 5 和 2,7-二取代氨基萘 6 开始，合成了具有不同环尺寸的手性凹形咪唑啉盐 4·Cl- 作为手性凹形 N-杂环卡宾的前体。通过闭环复分解环化得到双大环轴向手性凹咪唑啉盐 14·Cl-，双键氢化后生成 4·Cl-。双大环 4b·Cl- 和 4c·Cl- 的总产率分别为 54% 和 39%，分别从氨基取代的芳烃 5 和 6 开始。三种凹面 NHC 前体 4a-c·Cl- 的外消旋混合物通过手性 HPLC 技术分离，并通过模拟和实验 CD 光谱的比较确定它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300830

文献信息

• Enantiopure Chiral Concave N-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Tim Reimers、Gebhard Haberhauer、Christian Benkhäuser、Franz P. Schmidtchen、Arne Lützen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201300830

  日期：2013.11

  Chiral concave imidazolinium salts 4·Cl– with different ring sizes were synthesized as precursors of chiral concave N-heterocyclic carbenes, starting from di-ortho-substituted anilines 5 and 2,7-disubstituted aminonaphthalenes 6. The terminal alkene groups of the substituents were cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic axially chiral concave imidazolinium salts 14·Cl–, and, after

  从二邻位取代苯胺 5 和 2,7-二取代氨基萘 6 开始，合成了具有不同环尺寸的手性凹形咪唑啉盐 4·Cl- 作为手性凹形 N-杂环卡宾的前体。通过闭环复分解环化得到双大环轴向手性凹咪唑啉盐 14·Cl-，双键氢化后生成 4·Cl-。双大环 4b·Cl- 和 4c·Cl- 的总产率分别为 54% 和 39%，分别从氨基取代的芳烃 5 和 6 开始。三种凹面 NHC 前体 4a-c·Cl- 的外消旋混合物通过手性 HPLC 技术分离，并通过模拟和实验 CD 光谱的比较确定它们的绝对立体化学。