ethyl (3E,5S)-5-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-phenylhex-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3E,5S)-5-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-phenylhex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-3-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: YOIOSOBTRCFSID-ONOODXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5RS)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 4-二甲氨基吡啶 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 ethyl (3E,5S)-5-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映选择性合成：钯催化的 5-Vinyloxazolidin-2-ones 脱羧羰基化反应中的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993897c

文献信息

• Application of samarium diiodide (SmI₂)-induced reduction of γ-acetoxy-α,β-enoates with α-specific kinetic electrophilic trapping for the synthesis of amino acid derivatives
  作者：Akira Otaka、Akira Yukimasa、Junko Watanabe、Yoshikazu Sasaki、Sinya Oishi、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b303718e

  日期：——

  γ-Acetoxy-α,β-enoates were easily reduced by samarium diiodide (SmI2) in THF to generate samarium dienolates which were kinetically trapped with ease at their α-positions by electrophiles (proton, aldehydes or ketones) to yield (E)-alkene dipeptide isosteres or γ-amino acid derivatives in high chemical yields.

  γ-乙酰氧基-α,β-烯酸酯很容易被 THF 中的二碘化钐 (SmI2) 还原，生成二烯酸钐，后者在动力学上很容易被亲电子试剂（质子、醛或酮）捕获在其 α-位置，从而产生 (E )-烯烃二肽电子等排体或γ-氨基酸衍生物的化学产率很高。
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1