(R)-(-)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1,2-diacetyloxy-3-butene；(R)-1,2-bisacetoxy-3-butene；(R)-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol；3,4-Diacetoxy-1-buten；[(2R)-2-acetyloxybut-3-enyl] acetate
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MWWXARALRVYLAE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-丁烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  cesium acetate 、 (R)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(-)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of Pentahydroxylated Pyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1021/jo900801c

  日期：2009.8.7

  been used in the synthesis of pentahydroxylated pyrrolizidines (8 and 10) and indolizidines (9 and 11). The pyrrolizidinic and indolizidinic skeletons were built after internal n-alkylation of the suitably functionalized pyrroloisoxazolidine intermediates obtained by the necessary protecting group manipulations. This method expands the scope of cycloaddition reactions in the synthesis of new and highly

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。
• Stereochemical Aspects of 1,3-Butadiene Metabolism and Toxicity in Rat and Mouse Liver Microsomes and Freshly Isolated Rat Hepatocytes
  作者：Joe L. Nieusma、David J. Claffey、Chris Maniglier-Poulet、Tomasz Imiolczyk、David Ross、James A. Ruth

  DOI：10.1021/tx960199m

  日期：1997.4.1

  and plastics industry. BD and its epoxide metabolites have been shown to be carcinogenic and mutagenic in rodents, and BD has been classified by IARC as a group 2A carcinogen. We have examined the role of stereochemistry in species-dependent metabolism and toxicity of BD. Diastereo- and enantioselective synthetic routes to butadiene monoxide (BMO), butadiene bisoxide (BBO), and 3,4-epoxybutane-1,2-diol

  1,3-丁二烯（BD）是在橡胶和塑料工业中大量使用的气体。BD及其环氧代谢物在啮齿动物中被证明具有致癌性和致突变性，BD被IARC归类为2A类致癌物。我们已经检查了立体化学在BD的物种依赖性代谢和毒性中的作用。已经开发了非对映和对映选择性的合成路线，可生产一氧化丁二烯（BMO），二氧化丁二烯（BBO）和3,4-环氧丁烷-1,2-二醇异构体。这些途径使手性气相色谱和GC / MS分析方法的发展成为了生物学实验中这些代谢物的定量方法。我们已利用雄性B6C3F1小鼠的肝微粒体和雄性Sprague-Dawley大鼠的肝微粒体和完整肝细胞作为实验系统。在30分钟后，小鼠肝微粒体中BD产生的BMO产量是大鼠的两倍，并且使用立体选择性分析来确定（R）-和（S）-BMO的相对形成。从（R）-和（S）-BMO形成BBO的特征是在大鼠和小鼠的微粒体系统中。如预期的那样，在小鼠肝微粒体中形成的BBO比在大鼠肝微
• POLYVINYL ACETAL RESIN
  申请人：The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2006308A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  Disclosed is a polyvinyl acetal resin having high elastic modulus and excellent solubility in alcohol solvents, which forms an alcohol solution having high transparency. The polyvinyl acetal resin is obtained by acetalizing a polyvinyl alcohol resin (A) which has 0.1-1.5 mol% of a 1,2-diol structure unit represented by the general formula (1) below and a saponification degree of not less than 95 mol%. (1) [In the formula, R1, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom or an organic group; X represents a single bond or a bonded chain; and R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom or an organic group.]

  本发明公开了一种聚乙烯醇缩醛树脂，它具有较高的弹性模量，在醇类溶剂中的溶解性极佳，可形成具有较高透明度的醇溶液。这种聚乙烯醇缩醛树脂是通过将聚乙烯醇树脂（A）缩醛而得到的，聚乙烯醇树脂（A）中有 0.1-1.5 摩尔%的 1,2-二醇结构单元，如下文通式(1)所示，皂化度不低于 95 摩尔%。 (1) [式中，R1、R2 和 R3 分别代表氢原子或有机基团；X 代表单键或键链；R4、R5 和 R6 分别代表氢原子或有机基团。］
• DISPERSION STABILIZER FOR VINYL COMPOUND SUSPENSION POLYMERIZATION
  申请人：The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2058342A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  A dispersion stabilizer for vinyl compound suspension polymerization with which due to excellence in dispersion stability at polymerization, there can be obtained vinyl chloride polymer particles with sharp particle size distribution and high bulk density, and with which there can be produced vinyl chloride polymer particles being less in wet foam ratio, being resistant to formation of foamy polymer or polymer scale attributed to dry foam, further being less in staining and excelling in heat resistance. There is provided a dispersion stabilizer comprised of a PVA resin of 65 to 87 mol% saponification degree having a 1,2-diol component in its side chain.

  一种用于乙烯基化合物悬浮聚合的分散稳定剂，由于在聚合时具有优异的分散稳定性，因此可以获得粒度分布均匀、堆积密度高的氯乙烯聚合物颗粒，并且可以生产出湿泡沫率较低、不易形成泡沫状聚合物或干泡沫引起的聚合物垢的氯乙烯聚合物颗粒，此外，还具有较低的染色性和优异的耐热性。本发明提供了一种分散稳定剂，它由皂化度为 65 至 87 摩尔的 PVA 树脂组成，其侧链中含有 1,2-二醇成分。
• WATER-SOLUBLE POLYVINYL ALCOHOL RESIN FIBER AND NONWOVEN FABRICS MADE BY USING THE SAME
  申请人：The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2112257A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  A water-soluble polyvinyl alcohol resin filament is provided, which is formed by melt-spinning a material consisting essentially of a water-soluble polyvinyl alcohol resin having a 1,2-diol structural unit represented by the following general formula (1). A nonwoven fabric is also provided, which is produced by using the water-soluble polyvinyl alcohol resin filament. Therefore, the nonwoven fabric is excellent in water solubility at a lower temperature, and substantially free from bubbling during dissolution thereof in water. In addition, a fully saponified PVA can be used for melt-forming. This suppresses emanation of acetic acid odor, thereby improving the working environment. wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a monovalent organic group, and X is a single bond or a connecting chain.

  本发明提供了一种水溶性聚乙烯醇树脂长丝，它是通过熔融纺丝形成的，这种材料主要由水溶性聚乙烯醇树脂组成，该聚乙烯醇树脂具有由以下通式（1）表示的 1，2-二醇结构单元。此外，还提供了一种无纺布，该无纺布是通过使用水溶性聚乙烯醇树脂长丝生产的。因此，这种无纺布在较低温度下的水溶性极佳，而且在水中溶解时基本上不会产生气泡。此外，完全皂化的 PVA 可用于熔体成型。这可以抑制醋酸气味的散发，从而改善工作环境。 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6（可以相同或不同）各自为氢原子或单价有机基团，X 为单键或连接链。