4-bromo-3-buten-1-ol | 854471-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-bromobut-3-en-1-ol
• CAS: 854471-95-7
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: HWSVHRDXHIRTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-buten-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 环氧丁烯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a015
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-but-3-yn-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性电化学还原交叉偶联

  摘要：

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12869

文献信息

• Enantioselective Electroreductive Coupling of Alkenyl and Benzyl Halides via Nickel Catalysis
  作者：Travis J. DeLano、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acscatal.9b01785

  日期：2019.8.2

  An electrochemically-driven enantioselective nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and benzyl chlorides is reported. The reaction forms products bearing allylic stereogenic centers with good enantioselectivity under mild conditions in an undivided cell. Electrochemical activation and turnover of the catalyst mitigate issues posed by metal powder reductants. This report demonstrates

  报道了烯基溴化物和苄基氯的电化学驱动的对映选择性镍催化的还原交叉偶联。该反应在温和条件下在未分裂的细胞中形成具有良好对映选择性的带有烯丙基立体异构中心的产物。催化剂的电化学活化和周转减轻了金属粉末还原剂带来的问题。该报告表明对映选择性镍催化的交叉亲电子偶联可以电化学驱动。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2014009794A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Provided are compounds of formula II and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV). (Formula II)

  提供了公式II的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• A simple microwave-assisted preparation of 2-bromo-1-alkenes from 1-alkynes using the LiBr–TMSCl–TEAB reagent system
  作者：Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.025

  日期：2011.6

  2-Bromo-1-alkenes are cleanly and conveniently generated in good yields and selectivities via microwave-assisted hydrobromination of 1-alkynes using a combination of lithium bromide (LiBr), chlorotrimethylsilane (TMSCl), and tetraethylammonium bromide (TEAB) in acetonitrile (MeCN). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo00303a015

  日期：1990.8