1-hydroxyoctadecan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxyoctadecan-7-one
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: GSOPVSAMHXSGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 十二醛 在 二苯甲酮 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 反应 66.0h， 以42%的产率得到1-hydroxyoctadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946

文献信息

• PRATAP, G.;SHANATHA, K. L.;RAO, V. S. BHASKAR, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N, C. 593-597
  作者：PRATAP, G.、SHANATHA, K. L.、RAO, V. S. BHASKAR

  DOI：——

  日期：——
• US4099918A
  申请人：——

  公开号：US4099918A

  公开（公告）日：1978-07-11
• [EN] SURFACTANT AMINES AND GLYCOSIDES<br/>[FR] AMINES ET GLYCOSIDES TENSIO-ACTIFS
  申请人：INSTITUUT VOOR AGROTECHNILOGISCH ONDERZOEK (ATO-DLO)

  公开号：WO1998034943A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) Surface-active amines are described having the formula (1): R10R11R12N+-CHR2-A1-R1 wherein A1 represents a C7-C11 alkylene group; R1 represents hydroxymethyl, carbamoyl, carboxyl or (C1-C4alkoxy)carbonyl; R2 represents a C5-C9 alkyl group; R10 and R11 each represent hydrogen or a C1-C4 alkyl group, or R10 and R11 together with the nitrogen atom represent a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; R12 represents a C1-C20 alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl(alkyl), aralkyl or acyl group, which group may be interrupted by one or more oxygen atoms or imino groups, a C1-C3alkyl or C2-C3 alkanoyl group substituted by a carboxyl, phospho and/or sulpho group, or a sugar residue; wherein, if R10 represents hydrogen, the nitrogen atom may also be deprotonated. Surfactant alkylglycosides are also described. The compounds can be used as emulsifiers, in detergents and the like.(FR) La présente invention concerne des amines tensio-actifs représentés par la formule générale (1) R10R11R12N+-CHR2-A1-R1. Dans cette formule, A1 est un groupe C5-C11 alkylène. R1 est hydroxyméthyl, carbamoyl, carboxy ou (C1-C4) alcoxycarbonyl. R2 est un groupe C5-C9 alkyl. R10 et R11 représentent chacun un hydrogène ou un groupe C1-C4 alkyl, mais R10 et R11 peuvent aussi, avec l'atome azote, représenter un groupe pyrrolidino, pipéridino ou porpholino. R12 est un C1-C20 alkyl, alcényl, alkynyl, cycloalkyl(alkyl) ou acyl, lequel groupe peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou groupes imino, un groupe C1-C3 alkyl ou C2-C3 alcanoyl substitué par un groupe carboxyl, phospho et/ou sulfo ou un radical sucre. En outre, lorsque R10 est hydrogène, l'atome azote peut également être déprotoné. L'invention concerne également desalkylglucosides tensio-actifs. Ces composés conviennent comme émulsifiants, en composition dans les détergents, et analogues.
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。