4-phthalimidocyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phthalimidocyclopentene
• 英文别名: 2-(cyclopent-3-enyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-cyclopenten-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-Cyclopent-3-en-1-ylisoindole-1,3-dione；2-cyclopent-3-en-1-ylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CHLZXZYNZFZIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phthalimidocyclopentene 在 吡啶 、 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 rel-2-((1S,2R,3R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  提供了具有式（I）的化合物，这些化合物可作为CSF-1R抑制剂使用。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及与这些化合物相关的方法和用途。

  公开号：

  WO2018081276A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-环戊烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-phthalimidocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Alkenes:  Improved Catalyst Reoxidation Enables the Use of Alkene as the Limiting Reagent
  作者：Michelle M. Rogers、Vasily Kotov、Jaruwan Chatwichien、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol701903r

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed methods for intermolecular aerobic oxidative amination of alkenes have been identified that are compatible with the use of alkene as the limiting reagent. These procedures, which enhance the utility of this reaction with alkenes that are not commercially available, are demonstrated with substrates bearing dialkyl ether, carboxyester, epoxide, and silyl ether groups.

  已经鉴定出钯催化的用于烯烃的分子间需氧氧化胺化的方法与使用烯烃作为限制试剂是相容的。用带有二烷基醚，羧酸酯，环氧化物和甲硅烷基醚基团的底物证明了这些提高与没有市售烯烃的反应的实用性的方法。
• Highly diastereoselective Heck–Matsuda reaction with pyrazolyl diazonium salts
  作者：F. Bellina、F. Berti、S. M. Bertozzi、T. Bandiera、F. Bertozzi

  DOI：10.1039/d3nj01724a

  日期：——

  The Heck–Matsuda (HM) reaction is a powerful synthetic approach cut out for C–C bonds formation under mild conditions. We demonstrated that pyrazolyl diazonium salts are suitable reagents in this protocol, allowing us to deliver highly substituted cyclopentenols and cyclopentenamines with an excellent degree of diastereoselectivity and a control of enantioselectivity.

  Heck-Matsuda (HM) 反应是一种强大的合成方法，适合在温和条件下形成 C-C 键。我们证明了吡唑基重氮盐是该协议中的合适试剂，使我们能够提供高度取代的环戊烯醇和环戊烯胺，具有出色的非对映选择性和对映选择性控制。