(E)-1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-4-cyclopropyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E)-1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-4-cyclopropyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-cyclopropyl-but-2-en-1-one；(E)-1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-4-cyclopropylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: OYCUPESDNTUONE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 硫酸 、 三甲基铝 、 三氟乙酸酐 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (E)-1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-4-cyclopropyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q