exserolide F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: exserolide F
• 英文别名: Exserolide F；3-[(2R,4S)-2,4-dihydroxyheptyl]-6,8-dihydroxyisochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: HAVDCISWEFIHPB-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exserolide F 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exserolides AF，植物内生真菌Exserohilum sp。的新异香豆素衍生物。

  摘要：

  从植物内生真菌Exserohilum sp。的固体培养物中分离出六种新的异香豆素衍生物，exserolides AF（1-6），以及四种已知的代谢物（7-10）。主要通过NMR实验来阐明1-6的结构。通过圆二色性数据推导出1-5中的C-3次甲基碳的绝对构型，而根据其（R）-的（1）H NMR数据指定6中的1,3-二醇部分的绝对构型。和（S）-MTPA二酯。化合物3和9对植物病原体尖孢镰刀菌具有抗真菌活性，而化合物6对一小部分细菌具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 exserolide F
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673

文献信息

• Brønsted acid promoted intramolecular cyclization of <i>O</i>-alkynyl benzoic acids: Concise total synthesis of exserolide F
  作者：Mohan Dumpala、Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1080/00397911.2018.1491994

  日期：2018.9.17

  Abstract Herein we report the stereoselective total synthesis of Exserolide F. The key step involves triflic acid catalyzed highly regioselective intramolecular cyclization of an O-alkynyl benzoic acid derivative to accomplish the core isocoumarin skeleton of the natural product via 6-endo-dig mode of cyclization. The other important steps are: Sharpless asymmetric epoxidation, Barbier propargylation

  摘要 在此我们报告了 Exserolide F 的立体选择性全合成。关键步骤涉及三氟甲磺酸催化的 O-炔基苯甲酸衍生物的高度区域选择性分子内环化，通过 6-endo-dig 环化模式完成天然产物的核心异香豆素骨架. 其他重要步骤是：Sharpless 不对称环氧化、Barbier 炔丙基化、Sonogashira 偶联，以获取 O-炔基苯甲酸衍生物。图形概要