6-cis-propenyl-1,3,4,5-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-cis-propenyl-1,3,4,5-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 6-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3,4,5-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IVIHMSGFDFMNOB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (6Z,8Z)-5-methyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[8]annulene-2,2-dicarboxylate 、 6-cis-propenyl-1,3,4,5-tetrahydroindene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 dimethyl (4Z,6Z)-5-methyl-1,3,8,9-tetrahydrocyclopenta[8]annulene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，6-二炔与1，3-二烯的“形式”钌催化的[4 + 2 + 2]环加成反应：环辛烯与乙烯基环己二烯的形成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的“形式” Ru催化的1,6-二炔与[1,3-二烯]的[4 + 2 + 2]环加成反应，得到共轭的1,3,5-环辛二烯和乙烯基环己二烯。这种正式的环加成反应实际上是一个串联过程，即Ru（II）催化的（Z）-四烯或乙烯基-（Z）-三烯的形成，然后进行纯的热旋转8 pi-或旋转6 pi电环化。所提出的机制使得可以从空间和立体化学方面来解释产物比率的差异。

  DOI：

  10.1021/ol0348710

文献信息

• “Formal” Ruthenium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition of 1,6-Diynes to 1,3-Dienes:  Formation of Cyclooctatrienes vs Vinylcyclohexadienes
  作者：Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0348710

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A new "formal" Ru-catalyzed [4+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes to 1,3-dienes giving conjugated 1,3,5-cyclooctatrienes and vinylcyclohexadienes is described. This formal cycloaddition is really a tandem process, the Ru(II)-catalyzed formation of (Z)-tetraenes or vinyl-(Z)-trienes followed by a pure thermal conrotatory 8 pi- or disrotatory 6 pi-electrocyclization. The proposed mechanism

  [反应：见正文]描述了一种新的“形式” Ru催化的1,6-二炔与[1,3-二烯]的[4 + 2 + 2]环加成反应，得到共轭的1,3,5-环辛二烯和乙烯基环己二烯。这种正式的环加成反应实际上是一个串联过程，即Ru（II）催化的（Z）-四烯或乙烯基-（Z）-三烯的形成，然后进行纯的热旋转8 pi-或旋转6 pi电环化。所提出的机制使得可以从空间和立体化学方面来解释产物比率的差异。