4-(5-pyrimidinyl)-2-aminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-pyrimidinyl)-2-aminothiazole
• 英文别名: 4-(pyrimidin-5-yl)thiazol-2-amine；4-pyrimidin-5-yl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₇H₆N₄S
• 分子量: 178.217
• InChiKey: WAGSFKOQXLZKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (ethoxymethyl)(4-(pyrimidin-5-yl)thiazol-2-yl)-carbamate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到4-(5-pyrimidinyl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的-2-氨基噻唑的制备

  摘要：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02655

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• [EN] COMBINATIONS OF AN ERK INHIBITOR AND A CDK4/6 INHIBITOR AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMBINAISONS D'UN INHIBITEUR DE ERK ET D'UN INHIBITEUR CDK4/6 ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2016025650A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides methods of treating, stabilizing or lessening the severity or progression of a disease or disorder associated with one or both of ERK1 and ERK2.

  本发明提供了一种治疗、稳定或减轻与ERK1和ERK2中的一个或两个相关的疾病或障碍的方法。
• [EN] PROTECTION OF RENAL TISSUES FROM SCHEMA THROUGH INHIBITION OF THE PROLIFERATIVE KISSES CDK4 AND CDK6<br/>[FR] PROTECTION DES TISSUS RÉNAUX CONTRE L'ISCHÉMIE PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DES KINASES PROLIFÉRATIVES CDK4 ET CDK6
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2012068381A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  The presently disclosed subject matter relates to methods and compositions for protecting cells and or tissues from damage due to ischemia. In particular, the presently disclosed subject matter relates to the protective action of cyclin dependent kinase 4/6 (CDK4/6) inhibitors administered to subjects that have been exposed to, or that are at risk of, ischemia.

  目前公开的主题涉及保护细胞和/或组织免受缺血损伤的方法和组合物。特别是，目前公开的主题涉及给予曾经接触或有缺血风险的受试者使用细胞周期蛋白依赖性激酶4/6（CDK4/6）抑制剂的保护作用。
• [EN] HEMATOPOIETIC PROTECTION AGAINST CHEMOTHERAPEUTIC COMPOUNDS USING SELECTIVE CYCLIN-DEPENDENT KINASE 4/6 INHIBITORS<br/>[FR] PROTECTION HÉMATOPOÏÉTIQUE CONTRE LES COMPOSÉS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES AU MOYEN D'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES KINASES DÉPENDANT DES CYCLINES 4/6
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010039997A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Methods for reducing or preventing the effects of cytotoxic compounds in healthy cells are provided. The methods relate to the use of selective cyclin- dependent kinase (CDK) 4/6 inhibitors to induce transient quiescence in CDK4/6 dependent cells, such as hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells. Also described is a method of selecting compounds for reducing or preventing the effects of cytotoxic agents compounds in healthy cells.

  本文提供了减少或预防细胞毒性化合物对健康细胞影响的方法。该方法涉及使用选择性细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）4/6抑制剂，在CDK4/6依赖性细胞（如造血干细胞和/或造血祖细胞）中诱导短暂的静止状态。还描述了一种选择化合物以减少或预防细胞毒性化合物对健康细胞影响的方法。