6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-dioxaindane-5-carbaldehyde；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₅
• 分子量: 276.097
• InChiKey: ILVMIISCHQVWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-aryl substituted benzoxaboroles as broad-spectrum inhibitors of serine- and metallo-β-lactamases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127956
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改性芳酰hydr螯合剂以提高水解稳定性并改善细胞对氧化应激的保护作用

  摘要：

  BSIH（（（E）-N '-（2-（4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroboro-2--2-yl）苄叉基）异烟肼）是金属螯合剂SIH（（E）-N'-（2-羟基亚苄基）异二十二酰肼）中的硼酸酯基团防止金属螯合，直到与过氧化氢反应释放出SIH，然后可用于螯合铁（III）和抑制铁催化的氧化损伤。虽然BSIH已显示出在氧化应激条件下有条件地靶向细胞螯合铁的前景，但由于BSIH以其水解产物异烟肼和2-甲酰基苯基硼酸作为平衡混合物存在于细胞培养基中的事实限制了SIH的产量。在当前的研究中，评估了几种BSIH类似物的水解稳定性，与H 2 O 2的反应结果以及螯合剂到螯合剂的转化效率。值得注意的是，对甲氧基衍生物（p-OMe）BSIH（（E）-N '-（5-甲氧基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）亚苄基）异烟肼基）和间位- ，第-double取代的（MD）BSIH（（ë）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.004

文献信息

• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2016001834A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a tricyclic compound represented by general formula (I), a pharmaceutical salt thereof, or a stereoisomer thereof exhibits excellent antibacterial activity against Gram-negative bacteria resistant bacteria thereof, and also being excellent in terms of safety. Furthermore, the present invention provides production processes, pharmaceutical compositions comprising a tricyclic compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof as an active ingredient and use thereof as a pharmaceutical agent. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of disease such as complicated urinary tract infections (cUTIs), nosocomial pneumonia, intra- abdominal infections (lAls) or bacteremia.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。
• Copper-Catalyzed Annulation: A Method for the Systematic Synthesis of Phenanthridinium Bromide
  作者：Yuan-Ye Jhang、Tai-Ting Fan-Chiang、Jun-Min Huang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00269

  日期：2016.3.4

  in situ formed biaryl imine as a substrate. Tolerance of a very wide variety of N-substituents is indicated; this has never previously been disclosed by other reports. Application of this method to synthesis of the natural alkaloid bicolorine, and its derivatives, was also carried out in only three synthetic steps from commercially available compounds.

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。
• Synthesis of phenanthridine skeletal Amaryllidaceae alkaloids
  作者：Tai-Ting Fan-Chiang、Hung-Kai Wang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.065

  日期：2016.9

  Strategies for the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, including crinasiadine, trisphaeridine, bicolorine, N-methylcrinasiadine, 5,6-dihydrobicolorine, galanthindole, lycosinine A and lycosinine B were reported. Investigation of optionally synthetic routes to approach bicolorine, 5,6-dihydrobicolorine, trisphaeridine and N-methylcrinasiadine were demonstrated as well. In addition, three structurally

  报道了合成金缕梅科生物碱的策略，包括克林达西定，三叶啶，双色氨酸，N-甲基肉桂酸，5,6-二氢双色氨酸，加兰地吲哚，赖氨酸A和赖氨酸B。还证明了对接近双色氨酸，5，6-二氢双色氨酸，三叶啶和N-甲基肉桂酸的任选合成途径的研究。此外，以铃木偶合反应为关键步骤，简明地制备了三种结构相关的生物碱加兰索尔，溶血素A和溶血素B。
• One-Pot Radiosynthesis of [18F]Anle138b—5-(3-Bromophenyl)-3-(6-[18F]fluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrazole—A Potential PET Radiotracer Targeting α-Synuclein Aggregates
  作者：Viktoriya V. Orlovskaya、Olga S. Fedorova、Nikolai B. Viktorov、Daria D. Vaulina、Raisa N. Krasikova

  DOI：10.3390/molecules28062732

  日期：——

  anle138b, labelled with fluorine-18 isotope, eminently suitable for PET imaging due to half-life and decay energy characteristics (97% β+ decay, 109.7 min half-life, and 635 keV positron energy). A three-step radiosynthesis was developed starting from 6-[18F]fluoropiperonal (6-[18F]FP) that was prepared using (piperonyl)(phenyl)iodonium bromide as a labelling precursor. The obtained 6-[18F]FP was used directly

  针对 α-突触核蛋白聚集体的 PET 成像放射性示踪剂的可用性对于帕金森病和相关 α-突触核蛋白病的早期诊断以及新疗法的开发非常重要。衍生自吡唑主链，11C 标记的 anle138b 衍生物（3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole）——α-突触核蛋白和朊病毒蛋白寡聚化抑制剂——目前正作为 PET 成像 α-syn 聚集体的候选药物积极开发。这项工作概述了基于 anle138b 原始结构的放射性示踪剂的合成，用氟 18 同位素标记，由于半衰期和衰变能量特性（97% β+ 衰变，109.7 分钟半衰期，和 635 keV 正电子能量）。从使用（胡椒基）（苯基）溴化碘作为标记前体制备的 6-[18F] 氟胡椒醛 (6-[18F]FP) 开始，开发了三步放射合成。获得的 6-[18F]FP 直接用于与甲苯磺酰肼的缩合反应，然后中间体与
• One-Pot Dual C–C Bond-Forming Cascade Process via Suzuki Coupling and Intramolecular Cyclocondensation: An Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Pradip S. Waghmare、Sreenivasulu Chinnabattigalla、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01501

  日期：2023.10.6

  ketones in single-step reactions from readily available materials is highly desirable. Herein, domino one-pot synthesis of functionalized naphthyl ketones via intermolecular Suzuki–Miyaura coupling, followed by intramolecular distal aldol-type condensation with the γ-methyl/methylene groups is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。