diphenylmethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzhydryl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: IGCAXWDXYKOVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 diphenylmethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 四丁基碘化铵 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到Benzhydryl 2-benzoyl-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical trifluoromethylation of ammonium enolates

  摘要：

  The easy radical trifluoromethylation of a series of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I is described. The reaction occurs in the presence of a nitrogen base and sodium dithionite in CH3CN-H2O solution. Additionally, we report a new access to ammonium triflinates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.097
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.629 g的产率得到diphenylmethyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination ofβ-Ketoesters
  作者：Lukas Hintermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4359::aid-anie4359>3.0.co;2-p

  日期：2000.12.1
• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Radical trifluoromethylation of ammonium enolates
  作者：Vitaliy Petrik、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.097

  日期：2007.5

  The easy radical trifluoromethylation of a series of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I is described. The reaction occurs in the presence of a nitrogen base and sodium dithionite in CH3CN-H2O solution. Additionally, we report a new access to ammonium triflinates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.