5-(3-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: BZSVXWMGJHDJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-(2-amino-6-(3-methoxyphenoxy)quinazolin-3(4H)-yl)-N,4-dicyclohexyl-N-methylbutanamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  用于 BACE1 体内 PET 成像的有效 β 位点 APP 裂解酶 (BACE1) 抑制剂的合成、放射性标记和评估

  摘要：

  β位APP切割酶1（BACE1）在淀粉样前体蛋白的蛋白水解过程中发挥重要作用，可作为AD诊断和治疗的重要靶点。本研究旨在报告作为潜在 BACE1 放射性配体的18 F 标记的 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类似物的合成和评估。将氟丙基侧链引入该 3,4-二氢喹唑啉支架的苯基以产生放射性配体。我们的初步数据表明，虽然 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉支架作为 PET 配体具有良好的体外特性，但其较差的脑吸收阻碍了体内BACE1 的成像。需要进一步研究以优化支架，以开发可渗透血脑屏障的 BACE1 靶向 PET 配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128543
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 5-氟-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-(3-methoxyphenoxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于 BACE1 体内 PET 成像的有效 β 位点 APP 裂解酶 (BACE1) 抑制剂的合成、放射性标记和评估

  摘要：

  β位APP切割酶1（BACE1）在淀粉样前体蛋白的蛋白水解过程中发挥重要作用，可作为AD诊断和治疗的重要靶点。本研究旨在报告作为潜在 BACE1 放射性配体的18 F 标记的 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类似物的合成和评估。将氟丙基侧链引入该 3,4-二氢喹唑啉支架的苯基以产生放射性配体。我们的初步数据表明，虽然 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉支架作为 PET 配体具有良好的体外特性，但其较差的脑吸收阻碍了体内BACE1 的成像。需要进一步研究以优化支架，以开发可渗透血脑屏障的 BACE1 靶向 PET 配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128543

文献信息

• Reduction of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane with aqueous titanium trichloride solution
  作者：Dong-Kun Li、Jing-Yi Tan、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132407

  日期：2021.10

  In this article, we introduces a new method for the synthesis of substituted indole by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane. Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane undergo reduction to provide indole or aniline. In the process of research, we found that the chemoselecitivity of reduction was controlled by subtle differences in the electronic effects of the substrate

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。
• Synthesis, radiolabeling, and evaluation of a potent β-site APP cleaving enzyme (BACE1) inhibitor for PET imaging of BACE1 in vivo
  作者：Lili Pan、Qian He、Yi Wu、Ni Zhang、Huawei Cai、Bo Yang、Yuxi Wang、Yunchun Li、Xiaoai Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128543

  日期：2022.3

  report the synthesis and evaluation of an 18F-labeled 2-amino-3,4-dihydroquinazoline analog as a potential BACE1 radioligand. A fluoropropyl side chain was introduced to the phenyl of this 3,4-dihydroquinazoline scaffold to generate the radioligand. Our preliminary data indicated that although the 2-amino-3,4-dihydroquinazoline scaffold possessed favorable in-vitro properties as a PET ligand, its poor brain

  β位APP切割酶1（BACE1）在淀粉样前体蛋白的蛋白水解过程中发挥重要作用，可作为AD诊断和治疗的重要靶点。本研究旨在报告作为潜在 BACE1 放射性配体的18 F 标记的 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类似物的合成和评估。将氟丙基侧链引入该 3,4-二氢喹唑啉支架的苯基以产生放射性配体。我们的初步数据表明，虽然 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉支架作为 PET 配体具有良好的体外特性，但其较差的脑吸收阻碍了体内BACE1 的成像。需要进一步研究以优化支架，以开发可渗透血脑屏障的 BACE1 靶向 PET 配体。