3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl-2-trifluoromethyl-1H-indole；3-Phenyl-2-(trifluoromethyl)indole；2-trifluoromethyl-3-phenylindole；1H-Indole, 3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: DVTQIXUEEYHYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 三甲基氯硅烷 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fürstner, Alois; Hupperts, Achim, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 16, p. 4468 - 4475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Nickel-Catalyzed C-H Trifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Ruo-Xing Jin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600702

  日期：2016.11.17

  The first example of a nickel‐catalyzed C–H trifluoromethylation of electron‐rich heteroarenes, including imidazopyridines, indoles and thiophenes, has been developed with the commercially available and relatively inexpensive industrial raw material iodotrifluoromethane (CF3I) as the trifluoromethylating reagent. The synthetic potential of this method is demonstrated by its successful application to

  富电子杂芳烃（包括咪唑并吡啶，吲哚和噻吩）的镍催化CH-H三氟甲基化的第一个例子是用市售且相对便宜的工业原料碘代三氟甲烷（CF 3 I）作为三氟甲基化试剂而开发的。该方法的合成潜力已成功应用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的直接三氟甲基化。
• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。
• p-TsOH promoted Fischer indole synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives
  作者：Haizhen Jiang、Yangli Wang、Wen Wan、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.080

  日期：2010.4

  promoted one-pot synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives, for instance, 2-trifluoromethyl-3-phenylindoles, 2-trifluoromethyl-indole-3-propanoates, and 2-trifluoromethyl-indole-3-butanoates from reactions of 1,1,1-trifluoro-3-phenylacetone and simply prepared ω-trifluoromethyl substituted δ and ɛ-ketoesters with arylhydrazines via Fischer indole synthesis has been developed

  甲p -TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的一锅法合成，例如，2-三氟甲基-3-苯基吲哚，2-三氟甲基-吲哚-3-丙酸酯，和2-三氟甲基-吲哚-3-丁酸酯由1,1,1-三氟-3-苯基丙酮与简单制备的ω-三氟甲基取代的δ和ε-酮酸酯与芳肼通过费歇尔吲哚合成反应制得的化合物已经开发出来。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9