1-methoxy-4-[(heptafluoropropyl)thio]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(heptafluoropropyl)thio]benzene
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(perfluoropropyl)sulfane；(4-methoxyphenyl)(heptafluoropropyl)sulfane；(Heptafluoropropyl)(4-methoxyphenyl) sulfide；1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₇F₇OS
• 分子量: 308.22
• InChiKey: LABXXXZTKTVFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methoxy-4-[(heptafluoropropyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化脱羧全氟烷基化反应由芳族硫氰酸酯合成全氟烷基硫醚

  摘要：

  易得的芳基和杂芳基硫氰酸酯通过全氟烷基羧酸钾的脱羧反应，转化为相应的全氟烷基硫醚，并由廉价且环境友好的氯化铁（III）催化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.006

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Ion-radical perfluoroalkylation. Part 11. Perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl iodides in the absence of initiators
  作者：V.N. Boiko、G.M. Shchupak

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03132-0

  日期：1994.12

  Perfluoroalkylation of aliphatic, aromatic and heterocyclic thiols by perfluoroalkyl iodides in the presence of Et3N appears to occur spontaneously under daylight or the usual laboratory lighting conditions at 20–22 °C and is complete in 10–15 min to 2–3 h. An exception to this rule are thiols with a low nucleophilicity. The reaction is accompanied by thiol oxidation (2%–3%) and depends directly on

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。
• Copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and elemental sulfur
  作者：Jia-Xiang Xiang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

  日期：2017.11

  A copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and S8 was developed. This reaction provides a new access to various aryl pentafluoroethyl thioethers. The use of 2-fluoropyridine as the ligand and the ability to carry out the reaction at 70 °C are key features of this oxidative coupling reaction.

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。