trifluoromethanesulfonic acid 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；[3-(5-Methylfuran-2-yl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate；[3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 310.294
• InChiKey: WUXBYNRNJJRHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-enyl ester 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-ene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  环状烯基磺酰基氟化物：钯催化的紧凑型多功能试剂的合成和功能化。

  摘要：

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201910871
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-环己烯-1-酮 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状烯基磺酰基氟化物：钯催化的紧凑型多功能试剂的合成和功能化。

  摘要：

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201910871

文献信息

• Cobalt- and Nickel-Catalyzed Carboxylation of Alkenyl and Sterically Hindered Aryl Triflates Utilizing CO₂
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02307

  日期：2015.11.20

  cobalt-catalyzed reductive carboxylation reaction of alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) has been developed. By employing Mn powder as a reducing reagent under 1 atm pressure of CO2 at room temperature, diverse alkenyl triflates can be converted to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids. Moreover, the carboxylation of sterically hindered aryl triflates proceeds smoothly in the presence of

  已经开发了烯基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的高效钴催化的还原羧化反应。通过在室温下在CO 2的1个大气压下使用Mn粉作为还原剂，可以将多种烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的α，β-不饱和羧酸。此外，在镍或钴催化剂的存在下，位阻芳基三氟甲磺酸酯的羧化反应平稳进行。
• Development of a Friedel−Crafts Triflation
  作者：Marc A. Grundl、Anne Kaster、Ellen D. Beaulieu、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol061980g

  日期：2006.11.1

  The development of a new variant of the Friedel-Crafts reaction that yields 3-aryl enol triflates is described. The reaction is practical, is atom-economical, and works well with electron-rich arene substrates.