(αS,3RS)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxyethyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,3RS)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxyethyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: NALIPCSAIMPQKT-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 (αS,3RS)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxyethyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到(αS,3RS,5RS)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxyethyl]-3-phthaloyl-5-methylthiopiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxy-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoylamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-tert-Butoxymethyl-6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-2,5-dione 、 (S)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (αS,3RS)-N-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butoxyethyl]-3-phthaloyl-Δ⁵-piperidein-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic applications of 3-amino-Δ5-piperidein-2-ones: Synthesis of methionine-derived pseudopeptides

  摘要：

  A method is described for the efficient preparation of 3-amino-Delta(5)-piperidein-2-ones 3. A synthetic application of enamides 3 has been achieved by methylthiolation on the C5 position to obtain the target methionine-derived pseudopeptides 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00545-1