1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-Tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol
• 化学式: C₁₃H₆F₁₄O
• 分子量: 444.168
• InChiKey: OHLVCGXETDCPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-4-(2-bromophenyl)-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  通过Cannizzaro型反应有效合成十四氟-4-苯基庚烷-4-醇，并将该醇用作新型抗亲脂性膦烷的庞大的马丁配体变异体†

  摘要：

  通过使相应的全氟烷基苯基酮7与0.5当量的三氟甲基磺酸反应，制得带有两个相同的全氟烷基的醇8。t-确定 通过Cannizzaro型歧化。利用新的庞大的双齿配体与由8c产生的两个n -C 3 F 7基团，抗亲脂性磷烷 合成了5a及其稳定的异构体6a。5a和6a的晶体结构受空间位阻的影响很小七氟丙基组。对5a到6a异构化的动力学研究表明，新的配体与其C 2 F 5类似物3a相比可有效降低异构化速率至约一半。

  DOI：

  10.1039/c0dt00539h
• 作为产物：
  描述：

  (七氟丁偶基)苯酮 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Cannizzaro型反应有效合成十四氟-4-苯基庚烷-4-醇，并将该醇用作新型抗亲脂性膦烷的庞大的马丁配体变异体†

  摘要：

  通过使相应的全氟烷基苯基酮7与0.5当量的三氟甲基磺酸反应，制得带有两个相同的全氟烷基的醇8。t-确定 通过Cannizzaro型歧化。利用新的庞大的双齿配体与由8c产生的两个n -C 3 F 7基团，抗亲脂性磷烷 合成了5a及其稳定的异构体6a。5a和6a的晶体结构受空间位阻的影响很小七氟丙基组。对5a到6a异构化的动力学研究表明，新的配体与其C 2 F 5类似物3a相比可有效降低异构化速率至约一半。

  DOI：

  10.1039/c0dt00539h

文献信息

• Nucleophilic trifluoromethylation of acyl chlorides using the trifluoromethyl iodide/TDAE reagent
  作者：Naoto Takechi、Samia Aı̈t-Mohand、Maurice Médebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00800-6

  日期：2002.6

  Chemoselective bis-trifluoromethylation of acyl chlorides using the CF3I/TDAE-derived nucleophilic trifluoromethyl anion reagent is reported. Very high yields are obtained of an ester product formed by sequential nucleophilic bis-trifluoromethylation, followed by acylation of the resultant alcoholate.

  据报道，使用CF 3 I / TDAE衍生的亲核三氟甲基阴离子试剂对酰氯进行化学选择性双三氟甲基化。通过顺序的亲核双-三氟甲基化，然后酰化所得醇化物形成的酯产物获得了非常高的收率。
• Efficient synthesis of tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol by a Cannizzaro-type reaction and application of the alcohol as a bulky Martin ligand variant for a new anti-apicophilic phosphorane
  作者：Xin-Dong Jiang、Shiro Matsukawa、Ken-ichiro Kakuda、Yuta Fukuzaki、Wei-Li Zhao、Lin-Song Li、Huai-Bin Shen、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c0dt00539h

  日期：——

  Alcohols 8 bearing two identical perfluoroalkyl groups were prepared by the reaction of the corresponding perfluoroalkyl phenyl ketones 7 with 0.5 equivalents of t-BuOK via Cannizzaro-type disproportionation. Utilizing the new bulky bidentate ligand with two n-C3F7 groups generated from 8c, anti-apicophilic phosphorane 5a and its stable isomer 6a were synthesized. The crystal structures of 5a and 6a

  通过使相应的全氟烷基苯基酮7与0.5当量的三氟甲基磺酸反应，制得带有两个相同的全氟烷基的醇8。t-确定 通过Cannizzaro型歧化。利用新的庞大的双齿配体与由8c产生的两个n -C 3 F 7基团，抗亲脂性磷烷 合成了5a及其稳定的异构体6a。5a和6a的晶体结构受空间位阻的影响很小七氟丙基组。对5a到6a异构化的动力学研究表明，新的配体与其C 2 F 5类似物3a相比可有效降低异构化速率至约一半。