(Z)-ethyl 4,4-diethoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4,4-diethoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4,4-diethoxy-3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: VQCCTGOQAACGDO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4,4-diethoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl 2-[2,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)acetyl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  用缩醛取代制备 δ,δ-双(芳基) β-酮酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成 δ,δ-双(芳基)-取代的 β-酮酯的有效催化方案。该方法涉及路易斯酸催化的酯取代甲硅烷基烯醇醚缩醛与一系列芳香亲核试剂的脱取代反应，以提供有价值的功能化 β-酮酯，其具有多个可用于进一步衍生化的位点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300446
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-ethyl 4,4-diethoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用缩醛取代制备 δ,δ-双(芳基) β-酮酯

  摘要：

  已开发出一种用于合成 δ,δ-双(芳基)-取代的 β-酮酯的有效催化方案。该方法涉及路易斯酸催化的酯取代甲硅烷基烯醇醚缩醛与一系列芳香亲核试剂的脱取代反应，以提供有价值的功能化 β-酮酯，其具有多个可用于进一步衍生化的位点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300446

文献信息

• The Disubstitution of Acetals to Prepare δ,δ-Bis(aryl) β-Keto Esters
  作者：Daniel L. Priebbenow、Liang-Hua Zou、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201300446

  日期：2013.7

  An efficient catalytic protocol for the synthesis of δ,δ-bis(aryl)-substituted β-keto esters has been developed. This method involves the Lewis acid catalysed disubstitution reaction of ester-substituted silyl enol ether acetals with a series of aromatic nucleophiles to afford valuable functionalized β-keto esters with several sites available for further derivatisation.

  已开发出一种用于合成 δ,δ-双(芳基)-取代的 β-酮酯的有效催化方案。该方法涉及路易斯酸催化的酯取代甲硅烷基烯醇醚缩醛与一系列芳香亲核试剂的脱取代反应，以提供有价值的功能化 β-酮酯，其具有多个可用于进一步衍生化的位点。