(2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methylphenylsulphonylamino)butane hydrazide；N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: PLUZUOQGCLARSA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(2-methyl-1-(p-toluenesulfonylamino)propyl)-2H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型手性1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑的合成及抗HIV活性

  摘要：

  5-取代的 4-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮 3 和 2-取代的 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑 4 由中间体制备氨基硫脲 2 分别在碱性和酸性条件下。氨基硫脲又是通过酰肼 1 与 4-氯苯基异硫氰酸酯在 MeOH 中反应制备的。一些新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。除 3f 外，所有化合物均无活性，其对 HIV-1 和 HIV-2 的 EC50 值为 23.9 μg/mL 和 9.9 μg/mL，治疗指数分别为 3 和 7。这意味着化合物 3f 在两种菌株中的 CC50 均为 72.7 μg/mL 时对 MT-4 细胞具有细胞毒性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:316–322, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20282
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸乙酯盐酸盐 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基磺酰基）缬氨酸Hy的合成，生物活性和NMR辅助确定性3D结构

  摘要：

  背景：肼-是新药开发的重要一类化合物。在本研究中，合成了一系列39种新的酰基azo（3-41），它们是由（2S）-3-甲基-2-[[（（4-甲基苯基）磺酰基]氨基]丁酸酰肼衍生而来的，其进一步的目标是生物学上带有氨基酸侧链的活性酰基hydr。 方法：用微波辅助法合成化合物3-41。对所有合成的化合物的抗HIV活性都进行了测试，对化合物21进行了一套新的2DNMR分析，以表征溶液中的​​异构体并确定其3D结构。 结果：在MT-4细胞中，化合物2-40对HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）株的IC50值在> 125-10.90 µg / ml之间。选择CC50值为10.90-14.50 µg / ml的化合物3、6、10、12、23、24、27、32和37，以评估其抗白血病活性。这些提及的化合物在人慢性粒细胞白血病K562细胞系中的IC50值>100μM。 结论：IC50值在10.90-14

  DOI：

  10.2174/1570180815666180810120609

文献信息

• Synthesis, anti-HIV and cytotoxicity evaluation of chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing the sulfonamide scaffold
  作者：Anum Israr、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1515/znb-2023-0078

  日期：2024.2.26

  In the present study, chiral 2-(4-substiuted phenyl)amino-5-[1-(4-substituted benzenesulphonamido)alkyl]-1,3,4-thiazdiazoles 5a–x were synthesized from enantiopure l-amino acids in a multistep sequence. The starting acids were reacted with arylsulphonyl chlorides to produce N-arylsulfonyl amino acids 1a–h, followed by esterification to obtain the corresponding esters 2a–h. Treatment of esters with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazides 3a–h. The coupling of hydrazides with aryl isothiocyanates followed by cyclization gave the target thiadiazoles 5a–x in good yields. The new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells using MTT assay. Compounds 5s, 5v and 5w showed IC₅₀ values of > 1.58, >1.98 and > 2.04 μm with SI > 1, respectively, indicating that these compounds were cytotoxic at concentrations values of 1.58, 1.98 and 2.04 μm, respectively.

  摘要 本研究以对映体纯的 l-氨基酸为原料，通过多步骤合成了手性 2-(4-取代苯基)氨基-5-[1-(4-取代苯磺酰胺基)烷基]-1,3,4-噻二唑 5a-x。起始酸与芳基磺酰氯反应生成 N-芳基磺酰基氨基酸 1a-h，然后进行酯化反应得到相应的酯 2a-h。用肼水合物处理酯类可得到相应的肼 3a-h。酰肼与芳基异硫氰酸酯偶联后环化，得到目标噻二唑 5a-x，收率很高。利用 MTT 法检测了新合成化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 的作用。化合物 5s、5v 和 5w 的 IC50 值分别为 1.58、1.98 和 2.04 μm（SI 值为 1），表明这些化合物在 1.58、1.98 和 2.04 μm 浓度下具有细胞毒性。
• Synthesis and Biological Activity of N-(arylsulfonyl) Valine Hydrazones and Assistance of NMR Spectroscopy for Definitive 3D Structure
  作者：Sevil Şenkardeş、Esra Tatar、Ridvan Nepravishta、Dorisa Cela、Maurizio Paci、Özlem Bingöl Özakpınar、Turgut Şekerler、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Ş. Güniz Küçükgüzel、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.2174/1570180815666180810120609

  日期：2019.9.11

  class of compounds for new drug development. In this study, a series of 39 new acylhydrazones (3-41), derived from (2S)-3-methyl- 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide were synthesized with further aim to achieve biologically active acylhydrazones carrying an amino acid side chain. Methods: Compounds 3-41 were synthesized by microwave-assisted method. All synthesized compounds have

  背景：肼-是新药开发的重要一类化合物。在本研究中，合成了一系列39种新的酰基azo（3-41），它们是由（2S）-3-甲基-2-[[（（4-甲基苯基）磺酰基]氨基]丁酸酰肼衍生而来的，其进一步的目标是生物学上带有氨基酸侧链的活性酰基hydr。 方法：用微波辅助法合成化合物3-41。对所有合成的化合物的抗HIV活性都进行了测试，对化合物21进行了一套新的2DNMR分析，以表征溶液中的​​异构体并确定其3D结构。 结果：在MT-4细胞中，化合物2-40对HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）株的IC50值在> 125-10.90 µg / ml之间。选择CC50值为10.90-14.50 µg / ml的化合物3、6、10、12、23、24、27、32和37，以评估其抗白血病活性。这些提及的化合物在人慢性粒细胞白血病K562细胞系中的IC50值>100μM。 结论：IC50值在10.90-14
• Synthesis and anti-HIV activity of new chiral 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Tashfeen Akhtar、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Khalid M. Khan

  DOI：10.1002/hc.20282

  日期：2007.4

  thiosemicarbazides 2 under basic and acidic conditions, respectively. The thiosemicarbazides, in turn, were prepared by the reaction of hydrazides 1 with 4-chlorophenylisothiocyanate in MeOH. Some of the new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. All the compounds were inactive except 3f, which showed an EC50 value of 23.9 μg/mL and 9.9 μg/mL against HIV-1 and HIV-2 with

  5-取代的 4-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮 3 和 2-取代的 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑 4 由中间体制备氨基硫脲 2 分别在碱性和酸性条件下。氨基硫脲又是通过酰肼 1 与 4-氯苯基异硫氰酸酯在 MeOH 中反应制备的。一些新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。除 3f 外，所有化合物均无活性，其对 HIV-1 和 HIV-2 的 EC50 值为 23.9 μg/mL 和 9.9 μg/mL，治疗指数分别为 3 和 7。这意味着化合物 3f 在两种菌株中的 CC50 均为 72.7 μg/mL 时对 MT-4 细胞具有细胞毒性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:316–322, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience