N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylpropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N,N‑dimethyl‑4‑(2‑nitro‑1‑phenylpropyl)aniline；N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylpropyl)aniline
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: MPUMPZFCRCLPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 氯化胆碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与单烷基苯胺和二烷基苯胺的区域选择性和无溶剂芳基化

  摘要：

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04294-6

文献信息

• Direct and Stereoselective Alkylation of Nitro Derivatives with Activated Alcohols in Trifluoroethanol
  作者：Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Stefano Grilli、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201201345

  日期：2012.12

  benzylic, benzhydrylic, and propargylic alcohols in trifluoroethanol. A variety of different nitroalkanes bearing functional groups can be used in this SN1-type reaction to afford the desired products in quantitative yields. Different chiral nitro derivatives were submitted to this highly diastereoselective alkylation reaction with selected benzhydrols. A new, effective, and chiral pyrrolidine organocatalyst

  在此，我们公开了在三氟乙醇中使用苄醇、二苯甲基醇和炔丙基醇对硝基烷烃进行简单、有效和实用的烷基化反应。多种不同的带有官能团的硝基烷烃可用于这种 SN1 型反应，以定量收率提供所需的产物。不同的手性硝基衍生物与选定的二苯甲醇进行这种高度非对映选择性的烷基化反应。使用该方法制备了一种新的、有效的、手性的吡咯烷有机催化剂。
• Regioselective and solvent-free arylation of β-nitrostyrenes with mono- and dialkyl anilines
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol、Meghmik Manoukian

  DOI：10.1007/s11164-020-04294-6

  日期：2021.2

  for alkylation of N,N-dialkylanilines with substituted β-nitrostyrenes using 10 mol% of choline chloride-zinc chloride deep eutectic solvent at 70 °C. The reaction was highly regioselective and only para-substituted products have been prepared. Despite the sensitivity and weak reactivity of the aniline derivatives for the Friedel–Crafts reaction in acidic media, the presented procedure was successfully

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。