tetramethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,4,6,8-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,4,6,8-tetracarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀
• 分子量: 384.34
• InChiKey: POUJXYTVMNZVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,4,6,8-tetracarboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到二环[3.3.1]壬-3,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  7,11-Methanocycloocta[b]quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新型高度功能化的Huprine衍生物：一种制备这类化合物的方法，以及它们用于治疗神经系统疾病（如阿尔茨海默病）中乙酰胆碱水平受影响的用途；它们用于亲和层析以及作为对映选择性催化剂的用途。

  公开号：

  EP2377853A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以67%的产率得到tetramethyl 3,7-dihydroxybicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性修饰的AZADO对仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分。

  摘要：

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol900441f

文献信息

• [EN] 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE UTILISÉ COMME INHIBITEURS DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE POUVANT ÊTRE HAUTEMENT FONCTIONNALISÉS
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011124712A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention concerns new highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的新的高度可功能化的Huprine衍生物，以及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗神经系统疾病中的应用，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• Multigram Synthesis and in Vivo Efficacy Studies of a Novel Multitarget Anti-Alzheimer’s Compound
  作者：Irene Sola、Elisabet Viayna、Tània Gómez、Carles Galdeano、Matteo Cassina、Pelayo Camps、Margherita Romeo、Luisa Diomede、Mario Salmona、Pilar Franco、Mireille Schaeffer、Diego Colantuono、David Robin、Daniela Brunner、Nicole Taub、Birgit Hutter-Paier、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.3390/molecules20034492

  日期：——

  amyloid plaque load. Despite the clear protective and cognitive effects of AVCRI104P4, the lack of Aβ lowering effect in vivo might be related to its lower in vitro potency toward Aβ aggregation and formation as compared with its higher anticholinesterase activities. Further lead optimization in this series should thus focus on improving the anti-amyloid/anticholinesterase activity ratio.

  我们描述了多奈哌齐-海普林杂种的多克合成和体内功效研究，该杂种已被发现在治疗阿尔茨海默病 (AD) 方面显示出有前景的体外多靶点谱。其合成的关键步骤是通过手性 HPLC 对中间体外消旋 Huprine Y 进行新型多克制备型色谱分离。将这种化合物施用于表达人 Aβ42 的转基因 CL4176 和 CL2006 秀丽隐杆线虫菌株，这里用作 AD 的简化动物模型，导致显着保护免受 Aβ42 诱导的毒性。然而，在 CL2006 蠕虫中，这种保护作用并没有伴随着淀粉样蛋白沉积物的减少。对转基因 APPSL 小鼠（一种成熟的 AD 动物模型）口服给药 3 个月，可改善短期记忆，但没有改变 Aβ 肽的大脑水平，也没有改变皮质和海马淀粉样斑块的负荷。尽管 AVCRI104P4 具有明显的保护和认知作用，但与较高的抗胆碱酯酶活性相比，体内 Aβ 降低作用的缺乏可能与其体外对 Aβ 聚集和形成的效力较低有关
• 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ronco Cyril

  公开号：US20130029941A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  新的高度可功能化的Huprine衍生物I式：以及制备这些化合物的方法和它们用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病等，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• 7,11-methanocycloocta [B] quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Ronco Cyril

  公开号：US09040506B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  新的高度可功能化的Huprine衍生物公式I：制备这种化合物的方法以及它们用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• 7,11-methanocycloocta [b] quinoline derivative as highly functionalizable acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN

  公开号：US09290750B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  公式I的新型高度可功能化的Huprine衍生物：以及制备这些化合物的方法和它们在治疗影响乙酰胆碱水平的神经疾病，如阿尔茨海默病中的用途。